ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХЛОРФЕНОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХЛОРФЕНОЛЫ, соед. общей ф-лы HOC6H5-nCln(n = 1-5). Кристаллы (табл.) с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. р-рителях, водных р-рах NaOH, ограниченно - в воде.
Наиб. практич. интерес представляют монохлорфенолы и пентахлорфенол.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРФЕНОЛОВ
Соединение
Мол. м.
Т.пл.,

оС

Т. кип., °С
6007-58.jpg
6007-59.jpg
К (25 °С, вода)
2-Хлорфенол
128,56
8,7
174,9
1,2634
1,5524
3,2 х 10-10
3-Хлорфенол
128,56
35
214
1,268
1,5565 (40оС)
14,0 х 10-10
4-Хлорфенол
128,56
43,2
219,8
1,306
1,5579
6,6 х 10-10
2,4-Дихлорфенол
163,06
45,0
210
2,4,5 -Трихлорфенол
197,11
69,5
246
1,490
_
_
2,3,4,5,6-Пентахлор-фенол
266,34
190
309,3 (с разл.)
1,978 (22 °С)
1,2 х 10-10

Монохлорфенолы по св-вам аналогичны фенолам. При сплавлении с щелочами превращаются в соответствующие бифенолы. В пром-сти их получают хлорированием фенола SO2C12 при 40 °С или С12 при 40-50 °С; соотношение п- и о-изомеров 65:35. 4-Хлорфенол получают также частичным гидролизом n-дихлорбензола водным р-ром NaOH в этаноле, 3-хлорфенол - диазотированием м-хлоранилина с послед, замещением диазогруппы на гидроксильную.
Моно-, ди- и трихлорфенолы применяют в произ-ве азокрасителей, гербицидов. 4-Хлорфенол - исходный продукт в синтезе диаминоантрахинона, селективный р-ритель при рафинировании минер. масел, денатурирующий агент, дезинфицирующее и противогрибковое ср-во. 3-Хлорфенол применяют в произ-ве феноло-формальдегидных смол; 2-хлорфенол входит в состав ускорителей вулканизации, используется в синтезе 2,4-дихлорфенола и 2,4-дихлорфеноксиуксусной к-ты.
2,4,5-Трихлорфенол - сырье для получения 2,4,5-трихлорфеноксиуксуснои к-ты и др. гербицидов.
Описанные выше X. горючи; для 4-хлорфенол КПВ 1,64-9,4%, т. всп. 121 °С, для 2,4-дихлорфенола т. самовоспл. 761 °С. Раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают экзему и ожоги кожи, поражение печени. ПДК в атм. воздухе для монохлорфенолов до 0,2 мг/м3, для 2,4-дихлорфенола и 2,4,5-трихлорфенола (в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования) соотв. 0,002 и 0,004 мг/л. ЛД50 для 2,4-дихлорфенола 480 мг/кг, для 2,4,5-трихлорфенола 750 мг/кг (крысы, перорально).
Для пентахлорфенола давление пара (Па): 2,67 (192,2 °С), 13,33 (239,6 °С), 53,32 (285 °С). При хлорировании в среде H2SO4 и HSO3C1, а также при окислении конц. HNO3 он превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимод. с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде образует соответствующие эфиры, с сильными основаниями в спиртовой среде - соли, к-рые выделяются в виде кристаллогидратов, стойких до т-ры 110 °С.
В пром-сти пентахлорфенол получают щелочным гидролизом гексахлорбензола в среде этиленгликоля при 135-140 °С с послед. подкислением реакц. массы до рН 3-5 либо хлорированием фенола в присут. А1С13, FеС13 или SbCl5.
Пентахлорфенол и его Na-соль - антисептики для древесины, кожи, целлюлозы, тканей, инсектициды, фунгициды, гербициды.
Пентахлорфенол негорюч, невзрывоопасен. Токсичен; проникает через кожу, раздражает слизистые оболочки глаз, кожу. ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,1 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. ЛД50 100 мг/кг (мыши, накожно).


===
Исп. литература для статьи «ХЛОРФЕНОЛЫ»:
Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1979.

Г. В. Моцарев.

Страница «ХЛОРФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков