ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХОЛЕСТЕРИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-З6007-65.jpg-ол), мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °С, т. кип. 300-320 °С (с частичным разложением);6007-66.jpg -39° (в СНС13). Хорошо раств. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже - в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной к-те, не раств. в воде, но образует с ней коллоидные р-ры.

6007-67.jpg

X. дает цветные р-ции: с СНС13 в H2SO4 - красный цвет слоя СНС13 и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным р-ром СНС13 и уксусным ангидридом -розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.
Характерное св-во X.- способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, к-тами, аминами, углеводами (напр., с глюкозой - глюкохолестерины), белками, витамином D3, сапонинами; в последнем случае соединение X. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение X. как противоядия при отравлении сапонинами).
Гидроксильная группа X. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием РС15 или SOC12 X. превращается в холестерилхлорид (ф-ла I), восстановление к-рого Na в амиловом спирте приводит к6007-68.jpg-холестену (II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):

6007-69.jpg

X. образует простые и сложные эфиры с к-тами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении СrO3 X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной МnО2 - в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи X. присоединяет С12 с образованием6007-70.jpg и6007-71.jpg дихлоридов. Гидрирование X. над Pt приводит к6007-72.jpgхолестан-6007-73.jpg-олу.
X.- основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными к-тами и служит их переносчиком. Наиб. кол-во X. - в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160-220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые X. выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из X. Из пищевых продуктов X. больше всего в жирах, желтках яиц. На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.
Основное кол-во X. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных кислот и витамина D3 (см. Витамин D). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов.
У ряда животных постоянный уровень X. в организме регулируется по принципу обратной связи - при поступлении избытка X. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание X. может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.
X. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают X. быстрой кристаллизацией из уксусной к-ты.
Применяют X. гл. обр. для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др. фармацевтич. препаратов.

Лит. см. при ст. Стерины.

===
Исп. литература для статьи «ХОЛЕСТЕРИН»: нет данных

Страница «ХОЛЕСТЕРИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков