ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИИ, 1) получение эфиров 3-оксокарбоновых к-т расщеплением эфиров 2-ацил-3-оксокарбоновых к-т под действием оснований (т. наз. расщепление по Хунсдиккеру):

6013-1.jpg

В р-ции преимущественно образуется эфир той оксокарбоновой к-ты, у к-рой больше орг. радикал, связанный с кетогруппой. В качестве оснований используют алкоголяты или щелочи. Р-цию обычно проводят при комнатной т-ре в среде этанола или метанола; основание берут с небольшим избытком (ок. 5%). Выходы 40-75%.
Осн. побочные процессы - конденсация карбонильных соед. и декарбоксилирование. Считается, что первоначально в Х. р. имеет место енолизация одной из оксогрупп эфира, а затем происходит расщепление молекулы. Ацилирование 2-ацетоуксусного эфира в сочетании с расщеплением по Хунсдиккеру широко используют в препаративной практике для получения эфиров высших 3-оксокарбоновых к-т.
Р-ция открыта X. Хунсдиккером в 1942.


===
Исп. литература для статьи «ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИИ»:
Органикум, пер. с нем., т. 2, М., 1979, с. 168; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd E 5/1, В., 1985, S. 367.

2) Получение макроциклич. кетонов внутримол. циклизацией w-галогеналкилацетоуксусных зфиров под действием К2СО3 с послед. гидролизом и декарбоксилированием промежут. продуктов:

6013-2.jpg

Циклизацию осуществляют длительным (3-4 сут) кипячением w-галогенкарбонильного соед. с избытком К2СО3 при большом разбавлении (р-ритель обычно метилэтилкетон, метанол). Образующиеся циклич. эфиры 2-оксокарбоновых к-т выделяют и нагревают с водным КОН.
Р-ция открыта X. Хунсдиккером в 1942.


===
Исп. литература для статьи «ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИИ»:
Henecka H., Die Chemie der Beta-Dicarbonylverbindungen, В., 1950, S. 172.

Г. И. Дрозд.

Страница «ХУНСДИККЕРА РЕАКЦИИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков