ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ, торговое назв. простых моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей ф-лы ROCH2CH2OH. Иногда к Ц. относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH2CH2OR'.
Ц.- горючие бесцв. жидкости (табл.), со слабым спиртовым или гликолевым запахом; бензилцеллозольв - с запахом розы. Большинство Ц. раств. в воде, спиртах, гликолях и др. орг. р-рителях, ограниченно раств. в воде 2-этилбутилцеллозольв (1,2 г в 100 г при 20 °С) и фенилцеллозольв (2,7 г в 100 г при 20 оС).
Ц. обладают хим. св-вами, характерными для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко замещают водород гидроксильной группы; при взаимод. с карбоновыми к-тами образуются сложные эфиры, напр. с уксусной к-той - целлозольвацетат: C2H5OCH2CH2OH + СН3СООН6014-53.jpg С2Н5ОСН2СН2ОСОСН3; при оксиэтилировании - эфиры ди-, три- и т. д. этиленгликолей.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ
Соединение
Мол. м.
Т. пл.,

оС

Тип.,

оС

6014-47.jpg
6014-48.jpg
Метилцеллозольв аOH3OCH2CH2OH
76,09
-85,1
124,6
0,9646
1,4021
Этилцеллозольв б C2H5OCH22OH
90,12
-70
135,6
0,9311
1,4076
Бутилцеллозольв в C4Н9OCH2CH2OH
118,18
-70
170,2
0,9022
1,4198
Гексилцеллозольв в C6Н13OCH2CH2OH
146,23
-50,1
208,1
0,9887
1,4290
Фенилцеллозольв вC6H5OCH2CH2OH
138,17
215
1,030
1,5386
2-Эталбутилцеллозольв в2Н5)2СНСН2ОСН2СН2ОН
146,23
-90
196,7
0,8954
1,4304
6014-49.jpg 1,7 мПа х с (20 °С), т. всп. 36 °С, т. самовоспл. 228 °С.6014-50.jpg 2,1 мПа х с (20 °С), т. всп. 48,9 °С, т. самовоспл. 237,8 оС.6014-51.jpg 6,4 мПа х с (20 оС), т. всп. 69,4 оС, т. самовоспл. 244,4 оС.6014-52.jpg5,2 мПа х с (20 °С), т. всп. 90,6 оС. дТ. всп. 121,1 оС. вТ. всп. 82,2 оС.

В пром-сти Ц. получают взаимод. этиленоксида с соответствующими спиртами при 150-200 °С и давлении 2-4 МПа в присут. гомогенных (к-ты, щелочи) или гетерогенных (цеолиты, алюмосиликаты, силикагели и др.) катализаторов.
Для снижения себестоимости товарных продуктов создаются пром. установки с "гибкой" технологией, позволяющие синтезировать эфиры моно-, ди- и триэтиленгликоля на основе этиленоксида и спиртов С1- С4.
Ц. могут быть получены также взаимод. этиленхлоргидрина и алкоголята Na (выход эфиров из алкоголятов нормальных спиртов 60-65%, спиртов изостроения 30-35%) либо взаимод. моноэтиленгликоля с диалкилсульфатами в присут. щелочи.
Ц.- р-рители нитратов и ацетатов целлюлозы (отсюда и назв.- целлозольвы), прир. и синтетич. смол, поливинилацетата; компоненты р-рителей для удаления старых лакокрасочных покрытий; входят в состав аппретур для отделки кож, хим. чистки одежды; придают краскам способность раств. в воде; текстильно-вспомогат. в-ва. Бутилцеллозольв благодаря совместимости с алкидными смолами снижает вязкость лака, позволяет наносить алкидный лак на нитроцеллюлозные эмали; добавление к алкидным смолам целлозольвацетата замедляет испарение р-рителя. Метил- и этилцеллозольвы - присадки к реактивным авиационным топливам для предотвращения образования кристаллов льда (к автомобильным бензинам добавляют бутил целлозольв). Этилцеллозольв включают в состав антиобледенит. жидкостей для ветровых стекол автомобилей (до 10%). Ц. часто используют как разделяющие агенты при азеотропной ректификации спиртов и углеводородов. Бензилцеллозольв - сырье в произ-ве душистых в-в и фиксатор запаха в парфюмерии.
Пары Ц., особенно низших, ядовиты; накапливаясь в организме, могут вызывать изменения в печени и почках; при хронич. отравлениях поражают гл. обр. центр. нервную систему и слизистые оболочки. Всасываются через кожу, вызывают дерматит, при приеме внутрь - смерть.
Горючи, для метил- и этилцеллозольва КПВ смеси паров с воздухом 3-14% и 2,6-15,7% (по объему); ПДК в воздухе рабочей зоны соотв. 5 мг/м3 и 10 мг/м . С увеличением мол. массы токсичность снижается.
Мировое произ-во более 400 тыс. т в год (1990).


===
Исп. литература для статьи «ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ»:
Дымент О. Н., Казанский К. С., Мирошников А. М., Гликоля и другие производные окисей этилена и пропилена, М., 1976; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980.

Б. Б. Чесноков.

Страница «ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков