ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая к-та, мононитрил малоновой к-ты) NCCH2COOH, мол. м. 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы, т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт. ст.; т. разл. 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода, 25 °С). Легко раств. в воде, этаноле и диэтиловом эфире, не раств. в апифатич. и ароматич. углеводородах; щелочные соли хорошо раств. в воде.
Хим. св-ва Ц. к. определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных к-т Ц. к. гидролизуется до моноамида малоновой к-ты HOOCCH2CONH2; в разб. к-тах - до малоновой к-ты НООССН2СООН; со спиртами образует эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают амид Ц. к. (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных Ц. к. представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
Показатель
NCCH2CONH2
NCCH2COOCH3
NCCH2COOC2H5
Т. пл., °С
119
-22,5
-22,5
Т. кип., °С
_
203
206
6019-34.jpg
1,1271
1,0629
6019-35.jpg
1,4195
1,4179
Т. всп., °С
215
110
110

Для получения эфиров Ц. к. используют ее р-цию с избытком спирта в присут. кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо р-цию эфиров хлоруксусной к-ты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового р-ра этилового эфира Ц. к. избытком NH3 при 10-15 °С.
Ц. к. и ее эфиры применяют в качестве исходных в-в при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин, кофеин, витамин В1 и др.), цианацетамид - сырье в произ-ве малононитрила.
Ц. к.- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для Ц. к. ЛД50 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА»:
Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.

Страница «ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков