ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин), мол. м. 129,1; бесцв. кристаллы; т. пл. > 360 °С (с разл.);6019-36.jpg 1,758; Ср 176,6 Дж/(моль х К) при 25 °С;6019-37.jpg -690,8 кДж/моль,6019-38.jpg 160,2 кДж/моль,6019-39.jpg -918,4 кДж/моль. Р-римость в воде (г/л) при 25,50 и 90 °С соотв. 2,7 и 26; р-римость в бензоле, ДМФА, ДМСО при 25 °С соотв. 2,3, 67 и 151 г/л; не раств. в ацетоне, спиртах, диэтиловом эфире. Может существовать в виде лактимной (циануровая к-та; ф-ла I) и лактамной форм (изоциануровая к-та, или триазинтрион; ф-ла II):

6019-40.jpg

Константы ионизации формы II К1, К2 , К3(вода, 25 °С) соотв. 6,3 х 10-7, 7,8 х 10-11, 3,2 х 10-14.
Ц. к. при нагр. выше 360 °С разлагается до циановой к-ты. При взаимод. с NH3 под давлением при 200-250 °С образует моноаммониевую соль, выше 250 °С - цианурамид (4-амино-2,6-дигидрокси-1,3,5-триазин, аммелид); при нагр. с НС1 разлагается с выделением СО2 и NH3. Взаимод. Ц. к. с гидроксидами металлов I, II и IV фупп приводит к одно-, двух- и трехзамещенным солям - циануратам. Цианурат Na в водном р-ре при взаимод. с С12 превращается в 1,3,5-трихлоризоциануровую к-ту. Ц. к. под давлением при повышенной т-ре в присут. РС15 образует цианурхлорид (2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин, т. пл. 154 °С). При взаимод. с этиленоксидом, аллилхлоридом и бензилхлоридом Ц. к. превращается соотв. в 1,3,5-трмс-(2-гидроксиэтил)-, триаллил- и трибензилпроизводные изоциануровой к-ты.
Получают Ц. к. гл. обр. пиролизом мочевины; другие способы получения - нагревание мочевины в присут. С12, СОС12, SO2C12, гидролиз цианурхлорида и меламина.
Определяют Ц. к. методом потенциометрич. титрования щелочи, выделившейся при осаждении меламином Ц. к. из ее соли.
Ц. к., цианурхлорид и другие производные применяют для получения эффективных отбеливающих и дезинфицирующих ср-в, полимеров, используют в качестве фунгицидов, гербицидов, антипиренов, клеев; триаллильное производное изоциануровой к-ты - сшивающий агент и стабилизатор ПВХ.
Токсич. действие Ц. к. незначительно; производные Ц. к., напр. аминопроизводные, более токсичны. Для триаллилпроизводного изоциануровой к-ты ЛД50 438 мг/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК для Ц. к. 0,5 мг/см3 (в водоемах хозяйств.-бытового пользования 6 мг/л), для цианурхлорида 0,1 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА»:
Smolin E. M., Rapoport L.I., S Triazines and derivatives, N. Y.-L., 1959, p. 17-146; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 397-410.

C. С. Рукевич, В. И. Заграничный.

Ц. к. и ее производные вступают в р-цию с карбонильными соед. в условиях Кнёвенагеля реакции, напр.:

6019-41.jpg

Р-ция Ц. к. и ее эфиров с мочевиной и ее производными приводит к азотсодержащим гетероциклам, напр, с 1,3-диметилмочевиной образуется 1,3-диметил-4-иминоурацил - полупродукт в синтезе пуриновых алкалоидов (теофиллина, кофеина):

6019-42.jpg

Р-цией этилового эфира Ц. к. с мочевиной получают 2,4-дигидрокси-6-аминопиримидин:

6019-43.jpg

В пром-сти и лаборатории Ц. к. получают взаимод. хлорацетата Na с NaCN в водной среде при 80-85 °С:

6019-44.jpg

Страница «ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков