ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИКЛИТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИКЛИТЫ (циклитолы), гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы; И.) и нек-рые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс-изомеров И. 7 являются мезо-формами (лишены оптич. активности в результате мол. симметрии), один существует в виде D- и L-форм. Ф-лы и тривиальные назв. И. приведены на схеме:

6020-4.jpg

По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в И. обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-И. наз. 1,2,3,5/4,6-И. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соед. L-ряда и против часовой стрелки для соед. D-ряда, напр.:

6020-5.jpg

И.- бесцв. кристаллич. высокоплавкие в-ва, сладкого вкуса; хорошо раств. в воде. По хим. св-вам аналогичны ациклич. полиолам; при действии конц. HNO3 или HI ароматизируются.
В природе обнаружены все изомеры И.; наиб. распространен мио-И. (мезо-И., часто наз. просто инозитом), к-рый известен в виде безводной формы, т. пл. 225-227 °С, и дигидрата, т. пл. 218 °С; гексаацетат, т. пл. 216 °С. Во мн. растениях найдены также сцилло-И., т. пл. 348 °С; D-xupo-И., т. пл. 227 °С,6020-6.jpg +65° (вода); D-пинит (1D-4-О-метил-хиро-И.), т. пл. 186 °С,6020-7.jpg +65,6° (вода); L-квебрахит (1L-2-О-метил-хиро-И.), т. пл. 192 °С,6020-8.jpg -81 °С (вода) и др.
Биосинтез мио-И. заключается в превращении 6-фосфата D-глюкозы в 1L-мио-инозит-1 - фосфат и последующем дефосфорилировании. Другие И. образуются из мио-И. путем эпимеризации, часто через промежут. метиловые эфиры или кетопроизводные (инозозы).
мио-И.- универсальный компонент живых организмов; находится в них в свободном состоянии, в виде моно- и полифосфатов, входит в состав фосфоинозитидов и фосфопротеидов. Служит необходимым фактором роста для дрожжей. В растениях мио-И. участвует в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) и в гормональной регуляции роста (в виде эфира с индолилуксусной к-той). Фитин (смесь Са- и Mg-coлей фитиновой к-ты, т. е. гексафосфата мио-И.)служит распространенной формой запасания фосфата. L-мио-Инозит-1,4,5-трифосфат играет важную роль в мобилизации Са-зависимых рецепторов в животных клетках. Общее содержание мио-И. в теле человека составляет ок. 40 г.


===
Исп. литература для статьи «ЦИКЛИТЫ»:
Posternak Т., The cyclitols, S.F., 1965; Loewus F.A., Dickinsоn D. В., в кн.: Encyclopedia of plant physiology, New ser., eds. F. A. Loewus, W. Tanner, v. 13A, В., 1982, p. 193-216.

А. И. Усов.

Во 2-м томе Химич. энциклопедии дана ошибочная отсылка: Маннит, см. Циклиты. Маннит (маннитол) - ациклич. многоатомный спирт. В природе найден D-маннит (ф-ла I); бесцв. кристаллы сладкого вкуса, т. пл. 166 °С,6020-9.jpg 1,487,6020-10.jpg -0,24° (вода), раств. в воде. Компонент "манны" - выделений ясеня и платана. Получают гидрированием сахарозы и из прир. источников. Применяют в пищ. и косметич. пром-сти; в медицине - как диуретик.

6020-11.jpg

Страница «ЦИКЛИТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков