ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИКЛОАЛКАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям.
По числу атомов С. в цикле Ц. делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).
Названия Ц. образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан.
Осн. природный источник Ц.- нефть (см. Нафтены).
Низшие Ц.- циклопропан и циклобутан - газы, остальные Ц.- жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, легко - в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ
Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
Энергия напряжения, кДж/моль
Циклопропан
42,08
-127,5
-32,7/760
37,7
Циклобутан
56,10
-50
12/760
28,4
Циклопентан
70,13
-93,9
49,3/760
5,0
Циклогексан
84,16
6,5
79-81/760
0
Циклогептан (суберан)
98,19
-12
118,5/760
3,7
Циклооктан
112,21
14,3
63/45
5,1
Циклононан
126,24
9,7
69/14
5,9
Циклодекан
140,27
10,8
201/760
5,0
Циклоундекан
154,30
-7,2
91/12
4,2
Циклододекан
168,32
61,6
243/760
1,25
Циклотридекан
182,35
23,5
128/20
1,7
Циклотетрадекан
196,38
54
131/11
0
Циклопентадекан
210,40
62,1
147/12
0,4

Для Ц., содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис-транс-изомерия (см. Изомерия).
Кольца в Ц. (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в к-рой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. Конформационный анализ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций.
Ц. менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости Ц. служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул), значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость Ц. увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По хим. св-вам Ц., начиная от С5, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Ц. вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С812).
Получают Ц. циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед.; из функционально замещенных Ц.
См. также Циклогексан, Циклододекан, Циклопропан.

===
Исп. литература для статьи «ЦИКЛОАЛКАНЫ»: нет данных

Страница «ЦИКЛОАЛКАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков