ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИКЛОДОДЕКАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИКЛОДОДЕКАН (додекаметилен), мол. м. 168,32; прозрачные бесцв. кристаллы; т. пл. 61-63 °С, т. кип. 243 С, 118°С/18 мм рт.ст.;6021-40.jpg 0,8340;6021-41.jpg 1,4550;6021-42.jpg 2,0 мПа х с (70 °С);6021-43.jpg -660,3 кДж/моль (в расчете на группу СН2),6021-44.jpg -60 кДж/моль. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле. Молекула Ц. неплоская, наиб. вероятная, энергетически выгодная конформация - деформир. "корона". Кристаллич. решетка триклинная (а — 0,784 нм, b = 0,544 нм, с = 0,782 нм,6021-46.jpg= 8Г42',6021-47.jpg= 64°,6021-48.jpg = 81°, Z=l).
6021-45.jpg

Ц. относится к слабонапряженным карбоциклич. соед. (6021-49.jpg в расчете на группу СН2 лишь на 1,3 кДж/моль выше, чем у алканов). Напряжение молекулы Ц. обусловлено гл. обр. деформацией валентных углов (нек-рые углы ССС в Ц. достигают 117° против нормального значения 109o28'). Меньший вклад в общее напряжение вносят прелоговское и питцеровское напряжения (см. Напряжение молекул).
Ц.- относительно устойчивое соед. Взаимод. с галогенами приводит к последоват. замещению атомов Н на галоген. Ц. не реагирует с галогеноводородными к-тами даже при натр. до 250 °С. При действии Н2 в присуг. Pt или Ni изомеризуется с сужением цикла. Такая же изомеризация происходит в присуг. А1С13 или под воздействием высоких т-р. При окислении Ц. КМnО4 либо минер. к-тами образуется 1,10-декандикарбоновая к-та, при окислении О2 воздуха в жидкой фазе в присут. переходных металлов или соед. бора - смесь продуктов с преимущественным содержанием циклододеканола. Последний через ряд последоват. р-ций (дегидрирование на меднохромовом кат. и послед. превращение продукта р-ции в оксим, перегруппировка Бекмана в присут. конц. H2SO4, гидролитич. полимеризация) превращается в полидодеканамид6021-50.jpg -термопласт (мол. м. 15 000-35 000, т. пл. 178-180 °С,6021-51.jpg 1,02; не раств. в воде, низших спиртах, муравьиной к-те, устойчив в маслах, жирах, разбавленных к-тах и р-рах щелочей).
В пром-сти Ц. получают с количеств. выходом гидрированием цис,транс,транс- или транс,транс,транс- 1,5,9-циклододекатриенов (продуктов циклотримеризации бутадиена) в присут. Ni, Co, Cu, Pd или др. катализаторов на носителях (А12О3, SiO2, уголь) при 20-25 °С и давлении 1-30 МПа.
Известен способ получения Ц. гидрированием на гетерогенных катализаторах углеводородной фракции С4 пиролиза нефтепродуктов, содержащей 35-40% (по массе) бутадиена.
Ц.- полупродукт для получения полидодеканамида (компонент антифрикционных, конструкционных и электроизоляционных изделий, напр. вкладышей подшипников, деталей точных измерит. приборов), 1,10-декандикарбоновой к-ты (сырье для получения полиамидных волокон типа модифи-цир. найлона, смазок, пластификаторов), а также для получения циклододеканола и циклододеканона.
Ц. пожароопасен, т. всп. 95 °С, т. воспл. 105 °С, т. самовоспл. 350 С.


===
Исп. литература для статьи «ЦИКЛОДОДЕКАН»:
Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965; Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородником, т. 1, Л., 1978, с. 18.

В. Я. Кугель.

Страница «ЦИКЛОДОДЕКАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков