ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (ф-ла I), мол. м. 66,11; бесцв. жидкость со специфич. неприятным запахом; т. пл. -97,2 °С, т. кип. 40,8 °С,6021-98.jpg 0,8021,6021-99.jpg 1,4440,6021-100.jpg 7 кДж/моль,6021-101.jpg -700 кДж/моль; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.
Ц. обладает хим. св-вами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены, галогеноводороды и др., образуя продукты 1,4-присоединения, напр.:

6021-102.jpg

При действии на Ц. избытка щелочного р-ра гипохлорита при 40 °С образуется гексахлорциклопентадиен - полупродукт для синтеза мн. пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).
Ц. вступает в диеновый синтез с разл. диенофилами, напр. с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую к-ту:

6021-103.jpg

По схеме диенового синтеза Ц. полимеризуется, давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный Ц. устойчив лишь при т-ре ниже -80 °С (однако димер легко превращается в мономер при перегонке).
Ц. реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях углеводородов с образованием циклопентадиенильных p-комплексов разл. металлов (см. Металлоцены). С железом, его карбонилами, а также с Fе2О3 или FеС12 Ц. дает ферроцен, образует устойчивые илиды, напр. с пиридином, конденсация Ц. с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.
Ц. содержится в низкокипящих фракциях пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля, откуда его извлекают ректификацией. В лаб. условиях м. б. получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением НВr, дегидрированием циклопентена при 500-650 °С на алюмохромовом катализаторе. Ц. выделяют также из отходов произ-ва синтетич. каучука, в к-рых он находится в виде димера:

6021-104.jpg

Ц. применяют для получения инсектицидов (альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена, соед. норборненового ряда и др.
Т. всп. -50 °С, т. самовоспл. 640 oС. ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН
»: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417-29.

А. А. Братков.

Страница «1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков