ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИННОЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИННОЛИН (бензо[с]пиридазин, 1,2-диазанафталин), мол. м. 130,15; светло-желтые кристаллы, т. пл. 40 - 41 °С, т. кип. 114 °С/0,35 мм рт. ст.;6023-72.jpg 13,78 х 10-30 Кл х м; хорошо раств. в большинстве орг. р-рителей, ограниченно - в воде. Ц. проявляет основные св-ва (рКа 2,70; вода, 25 °С); с неорг. к-тами образует устойчивые одноосновные соли; дает также пикрат и хлорплатинат.

6023-73.jpg

По хим. св-вам Ц.- типичный представитель6023-74.jpg-дефицитных гетероароматич. соединений. Электроф. замещение в Ц. протекает в бензольное кольцо в жестких условиях, напр. при нитровании дымящей HNO3 и конц. H2SO4 при -5 °С образуется смесь 5-(33%) и 8-нитроциннолинов (28%). В аналогичных условиях из 4-метилциннолина с выходом 55% образуется 4-метил-8-нитроциннолин.
При действии СН3I Ц. превращается в 1-метилциннолинийиодид. Окисление КМnО4 в щелочной среде приводит к расщеплению бензольного кольца с образованием пиридазин-3,4-дикарбоновой к-ты, окисление Н2О2 в СН3СООН при 90 °С - к образованию смеси 1- и 2-оксидов, а также 1,2-диоксида в соотношении 25,9:49,2:0,3.
Синтезируют Ц. и его разл. производные по след. р-циям:

6023-75.jpg

Ц. и его производные в природе не встречаются. Сам Ц. токсичен; среди его производных имеются в-ва, проявляющие антибактериальную активность [напр., 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил)циннолин, иодметилаты 4,6-диаминоциннолина и 4,6-диамино-З-метилциннолина].


===
Исп. литература для статьи «ЦИННОЛИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 117; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160.

Р. А. Караханов, В. И. Келарев.

Страница «ЦИННОЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков