ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-3,4-дикарбоновая к-та), мол. м. 167,12; бесцв. кристаллы, т. пл. 266-268 °С. Раств. в воде, плохо - в разл. орг. р-рителях.
При нагр. выше т-ры плавления Ц. к. декарбоксилируется с образованием смеси никотиновой и изоникотиновой к-т, при взаимод. с (СН3СО)2О превращается в ангидрид,т. пл. 67 °С.

6023-76.jpg

Спиртами этерифицируется с образованием моно- или диалкиловых эфиров, напр. взаимод. с СН3ОН приводит к диметиловому эфиру (т. кип. 168-171 °С/28 мм рт. ст.), к-рый при частичном гидролизе по положению 4 превращается в 3-метоксикарбонилизоникотиновую к-ту; взаимод. СН3ОН с ангидридом Ц. к. приводит к 4-метоксикарбонилникотиновой к-те. Моноэфиры Ц. к. при р-ции с NH3 превращаются в соответствующие амиды, к-рые под действием NaBrO по р-ции Гофмана дают аминопиридинкарбоновые к-ты. Диамид Ц. к. в аналогичных условиях образует изоцианат (ф-ла I), самопроизвольно превращающийся в циклич. соед. II:

6023-77.jpg

Восстановление Ц. к. Na в этаноле приводит к пиперидин-3,4-дикарбоновой к-те.
Получают Ц. к. (наряду с фталевым ангидридом) окислением щелочным р-ром КМnО4 изохинолина (или его 5- и 8-аминопроизводных) либо 3,4-диалкилпиридинов, а также частичным декарбоксилированием пиридин-2,3,4-трикарбоновой к-ты.
Важный путь синтеза замещенных Ц.- взаимод. оксазолов с малеиновым ангидридом по реакции Дильса-Альдера:

6024-1.jpg


===
Исп. литература для статьи «ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА»:
Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 1, М., 1953, с. 447-48; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 272.

Л. Н. Яхонтов.

Страница «ЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков