ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЦИСТЕИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЦИСТЕИН (2-амино-З-меркаптопропионовая к-та,6024-97.jpg-меркаптоаланин, Cys, С) HSCH2CH(NH2)COOH, мол. м. 121,16. L-Ц.- бесцв. кристаллы, т. пл. гидрохлорида 178 °С (с разл.);6024-98.jpg -16,5° (концентрация 1 г в 100 мл воды); легко раств. в воде; при 25 °С рКа 1,71 (СООН), 8,33 (NH2), 10,78 (SH); рI 5,07.
В щелочной среде Ц. неустойчив и разлагается на H2S, NH3 и пировиноградную к-ту. Ц. легко окисляется на воздухе, образуя цистин, дает комплексы с ионами металлов. При окислении Ц. может также образовываться цистеиновая к-та HO3SCH2CH(NH2)COOH, декарбоксилирование Ц. приводит к цистамину HSCH2CH2NH2. Ц. легко ацилируется и алкилируется по группе SH, но S-ацильные производные неустойчивы, особенно в щелочной среде, и претерпевают S,N-ацильную перегруппировку. В синтезе пептидов, содержащих Ц., для защиты его меркаптогруппы применяют ацетамидометильную, mpem-бутильную, трет-бутилтионильную группы, а также разл. замещенные бензильной группы.
Ц. дает характерные р-ции на меркаптогруппу (с нитропруссидом Na и др.), с водным FеС13 образует соед., окрашивающие р-р в голубой цвет; с Эллмана реактивом образует соед., обладающее при рН 8 сильным УФ поглощением (6024-99.jpg 412 нм). Количественно Ц. определяют колориметрич. методом или потенциометрич. титрованием с помощью AgNO3 или HgCl2.
Ц.- кодируемая заменимая6024-100.jpg-аминокислота. Ц. входит в состав белков и нек-рых пептидов (напр., глутатиона). Особенно много Ц. в кератинах. Биосинтез Ц. в растениях и микроорганизмах осуществляется путем замены ОН на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная особенность Ц.- его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Ц. участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
Ц. может быть получен восстановлением цистина, взаимод. фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с послед. гидролизом и восстановлением) и др.
В спектре ПМР в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 4,3446024-101.jpg 3,18 и 3,1256024-102.jpg
Ц. впервые выделен в виде цистина К. Мёрнером в 1899 из рога. Мировое произ-во L-Ц. ок. 350 т в год (1989).

В. В. Бaев.

===
Исп. литература для статьи «ЦИСТЕИН»: нет данных

Страница «ЦИСТЕИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков