ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ШИМАНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ШИМАНА РЕАКЦИЯ, получение фторароматич. и фторгетероароматич. соед. разложением соответствующих борофгоридов арилдиазония:

6026-1.jpg

Обычно ароматич. (гетероароматич.) амин диазотируют HNO2 в солянокислом р-ре, затем добавляют HBF4 или ее соли, осаждают нерастворимый борофторид диазония и последний разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной фтористоводородной к-те.
Для получения арилфторидов применяют также гексафторфосфаты, гексафторантимонаты и гексафторсиликаты арилдиазония; при этом выход конечного продукта повышается из-за стабильности и легкости выделения этих солей, напр.:

6026-2.jpg

При Ш. р. часто происходит значит. осмоление; могут наблюдаться побочные р-ции: омыление алкоксикарбонильных групп (выделяющимся BF3), замена диазогруппы на ОН либо Н.
Механизм Ш. р., возможно, включает промежут. образование арил-катиона:

6026-3.jpg

Ш. р.- один из основных методов синтеза моно- и дифторзамещенных ароматич. и гетероароматич. соед. Р-ция открыта Г. Бальцем и Г. Шиманом в 1927.

===
Исп. литература для статьи «ШИМАНА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ШИМАНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков