ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ, металлирование орг. соед. алкильными производными щелочных металлов:

6026-18.jpg

Реакц. способность RM убывает в ряду Na>K>Li; на практике обычно используют C4H9Li, C6H5Li, C5H11Na. Особенно легко в Ш. р. вступают ди- и трифенилметаны, инден, флуорен. Алкилбензолы металлируются в боковую цепь; заместители OR', SR', NR2 способствуют металлированию в opmo-положение; при повышении т-ры могут образовываться биметаллич. производные (второй атом М вступает в меma-положение). Гегероциклич. соед. (фуран, тиофен) металлируются в положение 2.
Р-цию обычно начинают при низких т-рах (от 0 до -65 °С), затем т-ру постепенно доводят до 20-100 °С и выдерживают продукты при перемешивании от 2-4 ч до неск. суток. В качестве р-рителя используют пентан, петролейный эфир, бензол и др. инертные углеводороды. Конечные продукты выделяют в виде карбоновых к-т (для этого реакц. массу насыщают предварительно СО2). Выходы достигают максимума (80-90%) при металлировании алкилароматич. и гетероциклич. соед. и нек-рых олефинов. Основные побочные продукты - полиметаллич. производные и продукты р-ции Вюрца.
Считают, что механизм Ш. р. включает нуклеоф. атаку иона R- или полярной группы К на замещаемый атом водорода.
Ш. р.- один из основных методов синтеза металлорг. соед. щелочных металлов. Открыта П. П. Шорыгиным на примере натрийорг. соединений в 1910.


===
Исп. литература для статьи «ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ»:
Кочешков К. А., Талалаева Т.В., Синтетические методы в области металлоорганических соединений лития, натрия, калия, рубидия и цезия, М.- Л., 1949; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1987, т. 2, с. 448.

Страница «ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков