ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА (этавдиовая к-та) НООС — СООН, мол. м. 90,04; бесцв. гигроскопичные кристаллы; существует в двух модификациях:6027-1.jpg-форма, решетка ромбич. бипирамидальная (а = 0,646 нм, b = 0,779 нм, с = 0,602 нм, z = 4; пространств. группа Рbса);6027-2.jpg-форма, решетка моноклинная (а - 0,530 нм, b = 0,609 нм, с = 0,551 нм;6027-3.jpg=115,5°; z = 2; пространств, группа Р21/с); т. пл. 189,5°С; возгоняется при 125 oС;6027-4.jpg 0,1 x 10-30 Кл x м (диоксан);6027-5.jpg 108,8 Дж/(моль x град);6027-6.jpg90,58 кДж/моль;6027-7.jpg -251,4 кДж/моль;6027-8.jpg-817,38 кДж/моль; К1 5,36 x 10-2, К25,42 x 10-5 (вода, 25 °С). Р-римость (г в 100 мл р-рителя): вода 6,6 (6027-9.jpgрастворения -9,58 кДж/моль), этанол 33,7, диэтиловый эфир 16,9. Образует дигидрат, бесцв. моноклинные кристаллы (параметры решетки: а = 0,612 нм, b = 0,361 нм, с =1,203 нм;6027-10.jpg=106,2°; z = 2; пространств. группа P21/n), т. пл. 101,5 °С; плотн. 1,653 г/см3; р-римость (г в 100 мл р-рителя): вода 9,5 (15 °С), 120 (90 °С), этанол 23,7 (15 °С), диэтиловый эфир 1,37 (20 °С); не раств. в хлороформе, петролейном эфире и бензоле.
Щ. к. обладает хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры Щ. к. наз. оксалатами. Известны молекулярные соед. Щ. к. с кислыми оксалатами, напр. т. наз. кисличная соль KHC2O4 x H2O4O, и комплексные соед. оксалатов с переходными металлами, напр. K2[Fe(C2O4)2]. Щ. к. образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид, нитрил - циан (табл.).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
Мол. м.
Т. пл., oС
Т. кип., °С
6027-11.jpg
6027-12.jpg
Диметилоксалат (СООСН3)2
118,088
54
163,5
1,148a
Диэтилоксалат (COOC2H5)2
146,14
-40,6
185,4
1,0785
1,4104
Дибугалоксалат (СООС4Н9)2
202,24
-29,6
245,5
0,9873
1,424
Оксалилхлорид (СОСl)2
126,93
-12
64
1,43
1,434б
Оксамид (CONH2)2
88,072
419
Циан (дициан)
(CN)2
52,035
-27,83
-21,15
0,9577в

а При 54 °С, б при 12,9 оС, с при -26,89 °С.

Щ. к. содержится в щавеле в виде оксалата калия.
В пром-сти Щ. к. получают окислением углеводов, спиртов или гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присут. V2O5, либо окислением этилена или ацетилена HNO3 в присут. PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидкой NO2. Перспективен способ получения Щ. к. из СО через формиат Na:

6027-13.jpg

Щ. к. и ее соли применяют в текстильной и кожевенной пром-сти в качестве протравы, как компонент анодных ванн для осаждения пленок Al, Ti и Sn, как реагент в аналит. и орг. химии, компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов, для осаждения РЗЭ. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в орг. синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий (для замены ОН на С1), хлоркарбонилирующий и сшивающий агент в орг. синтезе. Диалкилоксалаты, гл. обр. диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве р-рителей целлюлозы и нитроцеллюлозы, нек-рые эфиры Щ. к. и замещенных фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.
Щ. к. и ее соли токсичны, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА»:
Фрейдлин Г.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 16, N. Y., 1981, p. 618-36.

С. К. Смирнов, О. А. Антонкина.

Страница «ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков