ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЭРГОАЛКАЛОИДЫ, индольные алкалоиды, выделенные из "ergot" - высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Спорынья паразитирует на ржи, др. злаках и ряде дикорастущих трав. Э. обнаружены также в грибах родов Aspergillus, Penicillium и др., а также в растениях семейства вьюнковых (Соn volvulaceae). Из разных источников получают разл. типы Э.
Э. включают более 60 представителей. Большинство из них - производные эрголина (ф-ла I). Различают две осн. группы Э. К первой относятся амиды лизергиновой к-ты (II; R = СООН), выделенные из грибов, паразитирующих на злаках. Эта группа включает растворимые в воде алкалоиды, в частности эргоновин [эргометрин; ф-ла II; R = C(O)NHCH(CH3)CH2OH], и т. наз. пептидные Э., нерастворимые в воде. Примеры последних - эрготамин (III; R = Н, R' = СН2С6Н5), эргокристин (III; R = СН3, R' = СН2С6Н5), эргокорнин [III; R = CH3, R'= CH(CH3)2], эргокриптин [III; R = CH3, R' = СН2СН(СН3)2].
При выделении Э. первой группы из свежеприготовленного сырья в мягких условиях получают фармакологически высокоактивные производные лизергиновой к-ты, к-рые, как правило, левовращающие. Использование лежалого сырья или жестких условий выделения приводит к диастереомерам (по атому С-8), к-рые являются правовращающими и фармакологически малоактивны. Называют их, используя окончание "инин", напр. малоактивный изомер эргокристина - эргокристинин. В щелочной среде наблюдается взаимопревращение диастереомеров.
Вторая группа включает Э. клавинового типа, к-рые специфичны для грибов, паразитирующих на дикорастущих травах, реже - на ржи, а также высш. растениях. Клавиновые Э.- производные лизергола (II; R = СН2ОН) или лизергина (II; R = CH3). К ним относятся, в частности, элимоклавин (IV), пенниклавин (V), изофумигаклавин-А (VI), циклоклавин (VII), ханоклавин-I (VIII).

6042-16.jpg

Нек-рые грибы продуцируют Э. необычного строения, к-рые не относятся ни к одной из названных групп. Так, из Penicillium concavo-rugulosum выделен (наряду с VIII) ругуловазин-А (IX), а из Penicillium rogueforti - рокефортин (X) в смеси с VI.

6042-17.jpg

Строение Э. устанавливали по продуктам гидролиза и окисления, а также в результате их исследований методами спектрального и рентгеноструктурного анализа. Многие Э. синтезированы.
Биогенетич. предшественник Э.- триптофан. Из культуры Claviceps fusiformis выделено N-метильное производное образующегося в ходе биосинтеза 4-(3-метил-2-бутенил) триптофана (XI). Дальнейшие превращения последнего приводят к клавиновым алкалоидам и лизергиновой к-те, к-рая взаимод. с пептидами, одновременно образующимися из соответствующих аминокислот.
В пром-сти Э. получают из склероции спорыньи (содержащей до 0,3% алкалоидов) или синтетически. Для определения Э. используют р-ции, приводящие к образованию окрашенных соед., напр. с n-диметиламинобензальдегидом в сернокислом р-ре Э. дают характерное голубое окрашивание.
Массовые заболевания (эпилептич. конвульсии, гангрена конечностей), вызванные употреблением в пищу зараженного спорыньей зерна, были известны еще в средние века. Спектр фармакологич. действия Э. и их производных чрезвычайно широк. Среди них встречаются антагонисты адреналина, серотонина, ингибиторы пролактина. В медицине Э. применяются как маточные и успокаивающие средства, а также как средства против тахикардии, мигрени, аллергии, гипертонии. Эргоновин (в виде соли малеиновой к-ты) останавливает послеродовые кровотечения. Эрготоксин - смесь эргокристина, эргокорнина и эргокриптина - обладает сильным симпатолитич. действием. Дигидроэрготоксин - смесь соответствующих 9,10-дигидропроизводных - применяется при лечении сосудистых заболеваний. Лизергиновой кислоты диэтиламид - один из самых сильных галлюциногенов.

Лит.: Stо11 А., Ноfmann А., в кн.: The Alkaloids, ed. by R. H. F. Manske, v. 8.N.Y., 1965, p. 725-83; Stadler P. A., Stutz P., в кн.: The Alkaloids, ed. by R. H. F. Manske, v. 15, N. Y., 1975, p. 1-40).

A A. Ибрагимов.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков