ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЭТИЛЕНОКСИД (оксиран, 1,2-эпоксиэтан, окись этилена), мол. м. 44,05; бесцв. газ или жидкость с характерным эфирным запахом; т. пл. -112,5 °С, т. кип. 10,7 °С;6044-18.jpg0,8697;6044-19.jpg 1,3597; длины связей 0,1462 нм (С —С), 0,1086 нм (С —Н), 0,1428 нм (С—О), углы НСН 116,9°, СОС 61,62°; tкрит 195,8 °С, ркрит 7,19 МПа; Давление пара 145,8 кПа (20 °С);6044-20.jpg0,26 мПа х с (20 °С);6044-21.jpg 24,3 мН/м (20 °С);6044-22.jpg 6,34 х 10-30Кл х м;6044-24.jpg 25,82 кДж/моль;6044-25.jpg 5,17 кДж/моль;6044-26.jpg-1306 кДж/моль (газ); хорошо раств. в воде, этаноле, углеводородах и др. орг. р-рителях.

6044-23.jpg

При нагр. до 300 °С Э. устойчив, св. 400 °С в смеси с N2 изомеризуется в ацетальдегид или образует этилен (при избытке Э.); при окислении О2 в водном р-ре AgNO3 образуется гликолевая к-та, при окислении на оксидных и Ag-кат.- СО2 и Н2О; при гидрировании над Ni-кат. при 30 °С - этанол.
Для Э. характерны р-ции, сопровождающиеся размыканием цикла, что используют для оксиэтилирования (введение группы СН2СН2ОН в орг. соед.). Большинство р-ций с нуклеоф. реагентами протекают через промежут. образование оксониевого комплекса. Гидратация Э. при 130-150 °С и давлении 1,5-2 МПа в присут. кислотных или основных катализаторов приводит к этиленгликолю:

6044-27.jpg

При взаимод. Э. с галогеноводородами в водной среде образуются галогенгидрины; наиб. легко реагируют НВr и HI, труднее - НС1; р-цию с HF проводят в среде диэтилового эфира (безводный HF вызывает цепную полимеризацию Э.).
Со спиртами при нагревании Э. дает целлозолъвы, а при избытке Э.- карбитолы или эфиры полигликолей. С NH3 в присут. небольшого кол-ва воды образуется смесь моно-, ди-или триэтаноламинов; р-ция диалкилэтаноламинов с Э. приводит к аминопроизводным полиэтиленгликолей:

6044-28.jpg

Э. легко реагирует с HCN в присут. щелочей, образуя этиленциангидрин, при дегидратации к-рого получают акрилонитрил.

С H2S в присут. воды при нагр. Э. дает тиогликоль HSCH2CH2OH и тиодигликоль S(CH2CH2OH)2; в присут. А12О3 при 200 °С - 1,4-дитиан или 1,4-оксатиан, с тиолами образуются соответствующие орг. сульфиды.
Р-ции Э. с орг. к-тами или их ангидридами приводят к моно- и диэфирам этиленгликоля; с альдегидами и кетонами в присут. SnCl2 или BF3 - к циклич. ацетатам или кеталям, напр.:

6044-29.jpg

Э. вступает в р-цию Фриделя-Крафтса с ароматич. углеводородами; эта р-ция лежит в основе синтеза6044-30.jpg-фенилэтилового спирта, последний образуется также при взаимод. Э. с фенилмагнийхлоридом.
Р-ция Э. с СО2 в присут. четвертичных солей аммония, фосфония и третичных аминов при 150-200 °С и давлении 2-8 МПа приводит к этиленкарбонату.
Э. легко полимеризуется, в зависимости от природы инициатора можно получать полиэтиленоксид разл. мол. массы. Известны также блоксополимеры Э., напр. с пропиленоксидом (см. Проксанолы), с пропиленоксидом и этилендиамином (см. Проксамины). При димеризации Э. образуется 1,4-диоксан.
Осн. пром. метод синтеза Э.- окисление этилена. Процесс осуществляют в трубчатых реакторах на неподвижном слое катализатора (серебро с промотирующими или модифицирующими добавками, нанесенное в кол-ве 10-15% по массе на пористый корундовый носитель) при 200-300 °С и давлении 1-3 МПа, окислителями могут служить воздух или кислород.
Э. может быть получен также дегидрохлорированием этиленхлоргидрина (этот метод ранее использовался в пром-сти), действием щелочи на6044-31.jpg-хлорэтилацетат С1СН2СН2ОСОСН3 при 100 °С либо на этилгипохлорит С2Н5ОС1, окислением этилена орг. надкислотами (р-ция Прилежаева).
Э.- важный продукт основного орг. синтеза. Его применяют в произ-ве этиленгликолей, галогенгидринов, этаноламинов, диоксана, фенилэтанола, полиэтиленгликолей, неионогенных ПАВ, а также в медицине для стерилизации мед. инструментов, одноразовых шприцов.
Э.- горюч, взрывоопасен и токсичен; КПВ 3-100% (по объему); т. всп. < -18 °С; при 22-кратном разбавлении становится негорючим. Оказывает общеядовитое действие, раздражает кожу и слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3.
Мировое произ-во ок. 9 млн. т в год (1989).

Лит.: Окись этилена, М, 1967; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 9, N. Y., 1980, p. 432-71.

Б. Б. Чесноков.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков