ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЭФЕДРИН (2-метиламино-1-фенил-1-пропанол), мол. м. 165,24; алкалоид, содержащийся во мн. видах хвойника (Ephedra) семейства эфедровых (Ephedraceae) и нек-рых др. растениях. Э.- эритро-изомер(ф-ла I); тpeo-изомер наз. псевдозфедрином (II). Из растений выделены (-)-Э. и (-)-псевдоэфедрин, при восстановлении к-рых получается один и тот же продукт - дезоксиэфедрин CH3CH(NHCH3)CH2C6H5. При кипячении в 25%-ном р-ре НС1 (-)-Э. дает равновесную смесь с (-)-псевдоэфедрином.

6045-16.jpg

Наиб. физиологич. активностью обладает (-)-Э.- бесцв. кристаллы; т. пл. ок. 40 °С, т. кип. 225 °С (с разл.),6045-17.jpg-6,3° (С2H5ОН); раств. в воде, этаноле, диэт иловом эфире, хлороформе. (-)-Э.- основание, образует растворимые в воде кристаллич. соли: гидрохлорид, т. пл. 220 °С,6045-18.jpg -36,6° (Н2О); гидробромид, т. пл. 205 °С; гидроиодид, т. пл. 165 °С. (-)-Э. устойчив при нагревании до 100 °С в течение 24 ч. Окисляется до бензальдегида или бензойной к-ты. (-)-Э. рацемизуется при нагр. (168-195 °С) в щелочном спиртовом р-ре. Рацемат эритро-Э.- бесцв. кристаллы; т. пл. 76-78 С, т. кип. 135 С/12 мм рт. ст.; раств. вводе, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует гидрохлорид с т. пл. 188-190 °С. Синтезирован (+)-Э. с6045-19.jpg+6,5° (С2Н5ОН).
(-)-Псевдоэфедрин - бесцв. кристаллы; т. пл. 118,2 °С,6045-20.jpg -52° (С2Н5ОН); хорошо раств. в этаноле, бензоле, хуже -в диэтиловом эфире, плохо - в воде; образует гидрохлорид с т. пл. 182 °С и6045-21.jpg -62,1 (Н2О). Синтезирован (+)-псевдоэфедрин с6045-22.jpg +52° (С2Н5ОН).
Биогенетич. предшественник Э. - фенилаланин. Разработаны разл. способы селективного определения Э. и псевдоэфедрина, напр. по величине уд. оптич. вращения. Гидрохлорид Э. обнаруживают по цветной р-ции с CuSO4 и NaOH.
В пром-сти (-)-Э. получают микробиол. синтезом или чаще извлекают из растит. сырья горячей водой. Содержание суммы алкалоидов в хвойнике - от 0,5 до 2,0%, причем 70-90% этой смеси составляет (-)-Э.
По строению и фармакологич. действию Э. близок к препаратам группы адреналина и является адреномиметич. ср-вом. В медицине применяется для лечения бронхиальной астмы и др. аллергич. заболеваний, для повышения кровяного давления, расширения зрачков, при отравлениях снотворными и наркотиками. Э. оказывает возбуждающее действие на центр. нервную систему. ЛД50 100 мг/кг (мыши, внутривенно).

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987.

А Н. Ибрагимов.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков