ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибутановая к-та, гидроксиянтарная к-та), НООССН(ОН)СН2СООН, мол. м. 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-Я. к.- бесцв. кристаллы, т. пл. 130,8 °С; р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не раств. в бензоле.
D- и L-Я. к.- бесцв. кристаллы; т. пл. 100 °С; для L-Я. к.6046-35.jpg -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рКа 3,46 и 5,10; хорошо раств. в воде, р-римость (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не раств. в бензоле. Величина уд. оптич. вращения в водных р-рах сильно зависит от концентрации и т-ры. С увеличением концентрации6046-36.jpg уменьшается и р-ры L-Я. к., содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры Я. к. наз. малатами. Я. к. обладает хим. св-вами оксикислот. При нагр. до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длит. нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую к-ту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой к-той образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н2О2 или КМnО4 дает оксалилуксусную к-ту, при окислении конц. H2SO4 - кумалиновую к-ту (ф-ла I).

6046-37.jpg

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной к-те высокой чистоты. Конденсация Я. к. с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы ОН на С1) у оптически активной Я. к. приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).
В природе распространена L-Я. к. Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине.
Я. к.- один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах. Участвует в обмене в-в в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных р-ций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.
Получают D,L-Я. к. восстановлением виноградной к-ты, гидролизом D, L-бромянтарной к-ты, восстановлением оксалилуксусной к-ты НООССОСН2СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой к-т при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.
D-Я. к. образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной к-ты HI при 130 °С, а также наряду с L-Я. к. при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Я. к. выделяют из прир. сырья.
В пром-сти L-Я. к. используют при произ-ве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Я. к. применяют в медицине как составную часть слабительных ср-в и препаратов от хрипоты.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков