ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.
 
Всё о Химии - Ximia.org

Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (бугандиовая к-та) НООС(СН2)2СООН, мол. м. 118,09; бесцв. кристаллы; т. пл. 108 °С; возгоняется при 140 °С/1-2 мм. рт.ст.,6049-36.jpg 1,563;6049-37.jpg -1491,18 Дж/моль,6049-38.jpg -940,35 Дж/моль; К1 6,89 х 10-5, К22,47 х 10-6 (вода, 25 оС); р-римость (в г в 100 мл р-рителя): вода 5,8 (20 °С); 121 (100 °С), этанол 7,5 (21,5 °С), диэтиловый эфир 0,3 (15 °С), не раств. в бензоле, бензине, хлороформе.
Я. к. обладает хим. св-вами, характерными для дикарбоновых кислот, образуя два ряда производных (табл.). Соли и эфиры Я. к. наз. сукцинатами.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
Мол. м.
Т. пл., °С
Т. кип., °С
6049-39.jpg
6049-40.jpg
Монометилсукцинат НООС(СН2)2СООСН3
132,12
56
121-3*
Диметилсукцинат (CH2COOCH3)2
146,14
18,3
196,4
1,1197
1,4195
Диэтилсукцинат (CH2COOC2H5)2
174,20
-20,6
216,5
1,041
1,4198
Дибутилсукцинат (СН2СООС4Н9)2
230,31
-29,0
274,5
0,9767
1,4298
Сукцинилхлорид (CH2COCl)2
154,98
20
193,3
1,3748
1,4683
Сукцинонитрил (CH2CN)2
80,09
57
265-7
0,9867**
1,4173**

При 4 мм рт. ст. **При 60 оС.

Я. к. содержится в небольшом кол-ве в буром угле, прир. смолах, в янтаре (отсюда название). Найдена во мн. растениях.
Конденсация Я. к. или ее эфиров с кетонами и альдегидами в присут. оснований приводит к алкилиденянтарным к-там (см. Штоббе конденсация); при взаимод. с аммиаком и аминами образуются сукцинимид и его N-замещенные производные; с ароматич. соед. в условиях р-ции Фриделя-Крафтса -4-арил-4-кетомасляная к-та (р-ция сукциноилирования). При окислении Я. к. Н2О2 в зависимости от условий образуются пероксиянтарная (СН2СОООН)2, оксоянтарная или малоновая к-ты либо смесь ацетальдегида, малоновой и малеиновой к-т, при окислении КМnО4 - щавелевая к-та или смесь малоновой и винной к-т, при окислении NaClO4 - 3-гидроксипропионовая к-та, Каталитич. восстановление Я. к. в зависимости от катализатора и условий р-ции приводит к 1,4-бутандиолу,6049-41.jpgбутиролактону, ТГФ или к смеси этих соед., гидрирование в 1,4-бутандиоле - к6049-42.jpgгидроксимасляной к-те.
При 235 °С Я. к. отщепляет воду, давая янтарный ангидрид, при фотохим. распаде mpem-бутилпероксиэфиров - этилен.
Я. к. вступает в р-ции замещения по активным метиленовым группам. Нагревание с бромом в закрытом сосуде при 100 °С дает с количеств. выходом 2,3-дибромянтарную к-ту.
Я. к. получают в качестве побочного продукта при произ-ве адипиновой к-ты, а также выделяют из смеси к-т, образующихся при окислении углеводородов С4 - С10. Я. к. может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода, гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Известен пром. способ выделения Я. к. из отходов янтаря.
Соли Я. к. образуются при окислении 1,4-бутандиола р-ром Na2O2 или6049-43.jpgгидроксимасляной к-ты гидроксидами щел.-зем. металлов в присут. Pd.
Применяют Я. к. для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей, лек. в-в. Эфиры Я. к. используют в пищ. и парфюм. пром-сти. Так, диэтилсукцинат -ароматизатор для пищ. продуктов, компонент парфюм. композиций (запах цветов); обладает также св-вами пластификатора. Моно- и диамиды Я. к. с ароматич. и гетероциклич. аминами применяют в произ-ве нек-рых красителей и инсектицидов.
Для Я. к. ПДК в воде водоемов 0,01 мг/л.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 848-64.

Н. Н. Магдесиева.

 

Всё о Химии для учеников, учителей, студентов и просто химиков