ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ (восстановление по Клемменсену), восстановление карбонильной группы альдегидов и кетонов до метиленовой (дезоксигенирование) под действием амальгамы Zn в соляной к-те:
401_420-3.jpg
Р-цию проводят при кипячении карбонильного соед. и Zn/Hg с избытком НСl в присут. орг. р-рителя или без него; выходы 50 80%. Стерически затрудненные соед. восстанавливаются с меньшими выходами. В К. р. вступают алифатич., жирно-ароматич. и ароматич карбонильные соединения. При наличии в молекуле одной или неск. функц. групп (СООН, COOR, OAlk, ОН и др.) последние остаются неизменными, напр.:
401_420-4.jpg
В условиях К. р. происходит восстановление сопряженных с карбонильной группой связей С=С, гетероциклич. ядер, а также замена галогена в а-положении к карбонильной группе на водород. Побочные р-ции - образование пинаконов, олефинов и смолистых продуктов. Механизм К. р. до конца не изучен. Установлено, что кислород отщепляется в виде Н2О от частично восстановленного интермедиата, связанного с Zn. Известны многочисл. варианты К. р., различающиеся природой р-рителя и способом амальгамирования Zn. Часто применяют не смешивающиеся с водой и НСl р-рители. Так, для выведения исходного в-ва и продукта из кислой зоны р-ции часто используют кипящий толуол (модификация Мартина); выход продукта ок. 90%. К. р. используют в осн. для получения углеводородов из жирно-ароматич. кетонов. Р-ция открыта Э. Клемменсеном в 1913. Лит. Мартин Э.. в кн.. Органические реакции, пер. с англ., т. 1. М.. 1948, с. 194 296; Физер Л., Физер М.. Реагенты для органического синтеза, пер. с англ.. т 4, М., 1971. с. 202; там же. т 5. с. 548; Общая органическая химия, пер. с англ.. т 1, М.. 1981. с. 132; там же. т 2, М.. 1982. с. 506; Vedeis Е„ "Organic reactions", 1975, v. 22, p. 401 -22. К. В. Вацуро.


===
Исп. литература для статьи «КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «КЛЕММЕНСЕНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков