ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ, сложные эфиры метакриловой или акриловой к-ты с диалкиламиноалканолами. Наиб. практич. значение имеют А., содержащие третичную аминогруппу.

Диэтиламиноэтилметакрилат (ДЭАЭМ) СН2 =C(CH3)COOCH2CH2N(C2H5)2, мол. м. 185,27; бесцв. жидкость; т.кип. 43°С/0,2 мм рт.ст., 85-88°С/5 мм рт.ст., 112°С/25 мм рт. ст.; d420 0,9206; пD20 1,4445; р-римость в воде 1,55% по массе (25°С. ПДК 800 мг/м3; ЛД50 4,7 г/кг (крысы, перорально).

Диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМ) СН2= =C(CH3)COOCH2CH2N(CH3)2, мол. м. 157,21; бесцв. жидкость; т. кип. 62-65 °С/6 мм рт. ст., 70°С/10 мм рт. ст.; т-ра замерзания -30°С; d420 0,9321, nD20 1,4395;1024-26.jpg 1,38 (25°С), 1,10 (40°С) и 0,57 мм2/с (100°С); смешивается с водой, медленно гидролизуясь в р-ре; раств. в орг. р-рителях. Т. всп. 74°С; ЛД50 1,50 г/кг (крысы, перорально).

Диэтиламиноэтилакрилат (ДЭАЭА) СН2— =CHCOOCH2CH2N(C2H5)2, мол.м. 171,24; бесцв. жидкость; т.кип. 61-63°С/3 мм рт. ст., 70°С/6 мм рт. ст.; d420 0,9248; nD201,4425.

Известны А., содержащие вторичную аминогруппу с третичным алкилом или арилом при атоме N, напр. трет-бутиламиноэтилметакрилат и фениламиноэтилметакрилат-соотв.
1024-27.jpg

Остальные А. с вторичной или первичной аминогруппой существуют в виде солей. При попытке выделения оснований последние претерпевают перегруппировку, превращаясь в гидроксиалкиламиды, напр.:
1024-28.jpg

R-H, первичный или вторичный алкил.

Благодаря наличию в молекуле аминогруппы А. при взаимод. с к-тами образуют соли, с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые соли. По двойной связи полимеризуются и сополимеризуются с др. виниловыми мономерами. Полимеры и сополимеры А. способны к дальнейшим хим. превращениям благодаря присутствию в молекулах сложноэфирной и аминогрупп.

В пром-сти А. получают каталитич. переэтерификацией низших эфиров метакриловой и акриловой к-т диэтилили диметиламиноалканолами, напр.:
1024-29.jpg

Процесс проводят при атмосферном давлении или в небольшом вакууме в присутствии ингибиторов полимеризации (фенолы, ароматические амины или др.); катализатор-алкоголят, часто того же аминоспирта, который используют для получения А. Хранят А. в присутствии ингибиторов полимеризации - гидрохинона, n-метоксифенола или др.

Применяют А.: в произ-ве флокулянтов (полимеры А., содержащие солевые аминогруппы, а также сополимеры А. с амидами ненасыщ. карбоновых к-т или др.), присадок к смазочным маслам и моторным топливам (сополимеры А., в осн. с высшими метакрилатами или акрилатами), каучукоподобных сополимеров ДЭАЭМ с бутадиеном и стиролом, а также латексов (90 мас. ч. бутадиена с 10 мас. ч. ДЭАЭМ), используемых для наполнения, отделки и повышения водонепроницаемости хромовых и юфтевых кож; для прививки на хим. волокна с целью повышения накрашиваемости, светостойкости, улучшения физ.-мех. и санитарно-гигиенич. св-в; для получения текстильно-вспомогат. в-в, ионообменных, лакокрасочных и кинофотоматериалов, фармацевтич. и косметич. препаратов. Перспективно применение А. для синтеза физиологически активных полимеров.

К А. относится также триметакрилат триэтаноламина (ТМА) [CH2=C(CH,)COOCH2CH2]3N (т.- кип. 168-171°С/0,7 мм рт. ст.; d4201,0762; nD20 1,4782), получаемый в пром-сти переэтерификацией метилметакрилата триэтаноламином. ТМА-эффективный структурирующий агент при получении частично сшитых СК, резин и др.; входит в состав печатных красок. Р-р нафтената Со в ТМА (ускоритель БНК-2) применяют в произ-ве стеклопластиков холодного отверждения.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ»:
Коршунов М. А., Кузовлева Р. Г., Фурасва И. В., Эфиры1024-30.jpg ненасыщенных кислот, содержащие аминогруппы в алкоксирадикале. Тематич. обзор, М., 1977 (Сер. Промышленность синтетического каучука); Аскаров М.А., Мухитдинова Н.А., Назаров А., Полимеризация аминоалкилакрилатов, Таш., 1977. М.А.Коршунов.

Страница «АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков