ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ (трополоновые алкалоиды), соединения обшей ф-лы I, выделенные из растений семейства лилейных (Liliaceae). наиб. богаты ими растения родов безвременник (Colchicum L.), мерендера (Merendera Ramond) и глориоза (Gloriosa L.).
421_440-22.jpg
421_440-23.jpg
К. а. включают ок. 30 соед., различающихся в осн. содержанием гидрокси-, метокси-, метилендиоксигрупп в кольце А, гидрокси- и метоксигрупп в кольце С. Аминогруппа кольца В первичная или содержит заместители - метильную, ацетильную, формильную или др. группы. Осн. представители К. а.-колхицин (ф-ла I, R1=Н, R2=СОСН3, R3=R4=R5=R6=СН3) и колхамин (I, R1=Н, R2=R3=R4=R5=R6=СН3). Колхицин - бесцв. кристаллы с т.пл. 155-157°С, [а]D16 -121° (хлороформ). Ряд специфич. св-в к. а. обусловлен гл. обр. присутствием трополонового кольца С. Метоксигруппа этого цикла легко гидролизуется в р-рах к-т и щелочей, замещается на амино-, тио- и др. группы. При гидролизе образуются соед. с R3=Н, существующие в двух таутомерных формах (I и II). При метилировании они дают смесь двух изомерных эфиров (I и II, R3=СН3). Под действием солнечного света и УФ излучения К. а. образуют a-, b- и g - люмиколхицины. Последние два имеют общее строение, различаясь сочленением колец С и D (соотв. III и IV). a-Люмиколхицин (V) представляет собой димер. Трополоновое кольцо легко трансформируется в ароматическое. Напр., при взаимод. колхицина с CH3ONa образуется колхициновая к-та (VI), с Н2О2-N-ацетилколхинол (VII), с KIO-N-ацетилиодколхинол (VIII), с KBrO-N-ацетилдибромколхинол (IX). При длит, нагревании колхицина в этиленгликоле выделены дезокси-N-ацетилколхинол (X), О-гидроксиэтил-N-ацетилколхинол (XI) и гидроксиэтиловый эфир соединения VI (XII).
421_440-24.jpg
Соед. типа III, IV и VI выделены из растений. В природе К. а. образуются гл. обр. из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноновые основания, напр. андроцимбина (XIII) и его аналогов. Осуществлен хим. синтез колхицина и большого кол-ва его производных. Безвременники и др. растения, содержащие К. а., сильно ядовиты. Они относятся к древнейшим лек. растениям; препараты из них, а впоследствии колхицин и его салицилат применялись как болеутоляющие ср-ва при приступах подагры и суставном ревматизме. К.а. - сильные антимитотики. Колхицин используется в биологии как полиплоидизирующее в-во для получения новых сортов с.-х. культур (колхиплоидия), а колхамин-в медицине в качестве противоопухолевого ср-ва. Лит.. Киселев В. В., "Химия прир. соед.", 1977, № 1, с. 3-13; Юсупов М.К., Садыков А.С, там же, 1978, № 1, с. 3-26. М. К. Юсупов.
===
Исп. литература для статьи «КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ»: нет данных

Страница «КОЛХИЦИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков