ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Наиб. практич. значение имеют 1-аминоантрахинон-2-сульфокислота (1,2-А., ф-ла I), 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислота (бромаминовая к-та, БАК; в ф-ле I в положении 4 - заместитель Вг), 1-аминоантрахинон-5-сульфокислота (1,5-А.) и ее N-алкилзамещенные. 1,2-А. и БАК в сухом виде - светло-желтые кристаллы; их Na- или К-соли - оранжевые; 1,5-А. - красно-коричневые, а соответствующие ее соли - фиолетовые. А. не имеют характерных т-р плавления; раств. в воде, ДМФА, умеренно - в спирте, плохо - в других орг. р-рителях. В видимой области спектра максимумы поглощения в области 470-485 нм (водные растворы).
1024-68.jpg

А. - сильные к-ты. Образуют гидрохлориды, амиды и эфиры. В 1,2-А. и БАК сульфогруппа затрудняет ацилиро-вание и алкилирование аминогруппы. В 1,5-А. аминогруппа вступает в р-ции, характерные для 1-аминоантрахинона.

При действии одного эквивалента Вr2 на 1,2-А. образуется БАК, при действии двух эквивалентов-1-амино-2,4-дибромантрахинон. 1,5-А. с Вr2 последовательно образует 1-амино-2-бром- и 1-амино-2,4-дибромантрахинон-5-сульфокислоту. При нагр. 1,2-А. со щелочным р-ром Na2S2O4 происходит элиминирование сульфогруппы, а в случае БАК - и галогена с образованием 1-аминоантрахинона. При аминолизе 1,2-А. превращается в 1,2-диаминоантрахинон. 1,5-А. легко обменивает сульфогруппу на амино-, алко-кси- и арилоксигруппы, напр. нагревание в спиртовых р-рах щелочей приводит к 1-амино-5-алкоксиантрахинону-промежут. продукту в синтезе 1-амино-5-гидроксиантрахинона. Диазотирование аминогруппы в среде конц. H2SO4 лежит в основе количеств, определения А.

Важнейшая р-ция БАК, широко используемая в промети, - взаимод. с аминами в присут. каталитич. кол-в соединений Си, напр. CuCl, (СН3СОО)2Си, и слабых оснований (NaHCO3, CH3COONa), приводящее к 1-амино-4-арил(алкил)аминоантрахинон-2-сульфокислотам (в ф-ле I в положении 4-заместители NHAr или NHAlk). Последние - светопрочные кислотные красители синего цвета или промежут. продукты в синтезе дисперсных, активных, катионных красителей для крашения в массе и более сложных кислотных красителей. При нагр. БАК в слабокислой среде в присут. соединений Сu в результате биарильной конденсации образуется 1,1-бис-(4-аминоантрахинон-3-сульфокислота) (ф-ла II)-промежут. продукт в синтезе красного пигмента.
1024-69.jpg

В пром-сти 1,2-А. и БАК получают взаимод. 1-аминоантрахинона с хлорсульфоновой к-той в сухом нитробензоле или полихлоридах. Образующаяся в начале р-ции соль амина при 130°С перегруппировывается в 1,2-А.; реакционную смесь разбавляют водой, отгоняют р-ритель с паром или отделяют водный слой, содержащий 1,2-А., из к-рого ее высаливают добавлением NaCl. 1,2-А. используют гл. обр. для получения БАК и обычно без выделения бромируют Вr2 в водном р-ре или суспензии при рН 5,5-6,5 и 5-15 °С. 1,2-А. получают также сулъфированием 1-аминоантрахинона в олеуме в присут. Na2SO4 или Н3ВО3.

1,5-А. и ее N-алкилзамещенные получают частичным аммонолизом антрахинон-1,5-дисульфокислоты в присут. окислителей (напр., м-нитробензолсульфокислоты).

В лаборатории 1,5-А., а также изомерные 1,6-, 1,7-, 1,8-А. получают восстановлением соответствующих 1-нитроантрахинонсульфокислот водным р-ром Na2S при кипении. 1,5-А. и ее N-алкилзамещенные-промежут. продукты в синтезе кислотных и активных красителей.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С.И.Попов.

Страница «АМИНОАНТРАХИНОНСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков