ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КОНДЕНСАЦИИ РЕАКЦИИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КОНДЕНСАЦИИ РЕАКЦИИ, исторически закрепившееся в орг. химии назв. большой группы р-ций разл. характера. В более узком значении - внутри- и межмол. процессы образования новой связи С—С в результате взаимод. двух или более молекул орг. соединений. К. р. можно разбить на след. группы: 1. Замещение атома или группы атомов с отщеплением к.-л. простой неорг. или орг. молекулы:
441_460-14.jpg
В качестве конденсирующих агентов используют в-ва, к-рые связывают отщепляющиеся соед., образуют реакционноспособные промежут. продукты или действуют как катализаторы. К. р. с отщеплением воды могут проходить по одной из след, схем:
441_460-15.jpg
Схеме (1) соответствуют алкилирование ароматич. и непредельных соед. спиртами, автоконденсация жирных спиртов, напр.:
441_460-16.jpg
По схеме (2) протекают кротоновая конденсация и многочисленные родственные процессы, напр. Перкина реакция, Кнёвенагеля реакция и др.; по схеме (З) - мн. синтезы соед. ряда трифенилметана, напр.:
441_460-17.jpg
Отщепление воды катализируется обычно к-тами и основаниями, такими, как H2SO4, HCl, АlСl3, ZnCl2, NaOH, NaOR, NaNH2, NaH, RNH2. Нек-рые р-ции, сопровождающиеся образованием связи углерод—гетероатом или гетероатом—гетероатом, также относят к К. р., напр.:
441_460-18.jpg
К. 441_460-19.jpg р. с отщеплением галогеноводородов протекают, напр., при алкилировании и ацилировании по Фриделю-Крафтсу, арилировании и винилировании олефинов, алкилировании кетонов алкилгалогенидами. К. р. могут происходить с отщеплением неорг. солей (в синтезах с участием натриймалонового и натрийацетоуксусного эфиров, во мн. р-циях металлоорг. соед., в т. ч. в т. наз. р-циях кросс-сочетания, катализируемых комплексами переходных металлов), напр.:
441_460-20.jpg
Под действием металлов К. р. происходят с отщеплением атомов галогена от двух молекул орг. галогенида (Вюрца реакция, Ульмана реакция). К. р. с отщеплением водорода могут осуществляться пиролитически либо под действием окислителей, напр.:
441_460-21.jpg
Ряд процессов К. р. сопровождается отщеплением молекул орг. соед., напр. спиртов. К этому типу принадлежат сложноэфирная конденсация, Клайзена конденсация, Дикмана реакция. Конденсирующие агенты - щелочные металлы, орг. и неорг. основания. Обычно к К. р. не относят этерификацию, переэтерификацию, алкилирование и ацилирование по гетероатомам, однако происходящие по этим схемам процессы образования полимеров называют поликонденсацией. 2. Присоединение молекулы орг. соед. по кратной связи др. молекулы:
441_460-22.jpg
Сюда относят, напр., многочисл. случаи альдольной конденсации, зачастую представляющей собой предварит. стадию кротоновой конденсации, Михаэля реакцию, бензоиновую и ацилоиновую конденсации, диеновый синтез, а также р-ции гидро- и карбометаллирования олефинов и ацетиленов.
===
Исп. литература для статьи «КОНДЕНСАЦИИ РЕАКЦИИ»:
Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 241-44. А. Б. Пономарев.

Страница «КОНДЕНСАЦИИ РЕАКЦИИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков