ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ, характеризует относит, пространств, расположение атомов или групп атомов в молекуле хим. соединения. Термин "К. с." многозначен, и смысл его зависит от конкретного понимания или определения пространств, порядка атомов. 1) Его используют для характеристики фигуры или многогранника, образованного атомами молекулы. Напр., говорят о тетраэдрич. конфигурации молекулы метана, или тригонально-бипирамидальной конфигурации молекулы РСl5 (см. Координационные полиэдры). 2) Термин "К. с." употребляют вместе с конкретным дополнит. определением или термином, характеризующим специфику пространств, расположения атомов. Так, можно говорить о цис- или транс-конфигурации, Z- или E-конфигурации, R- или S-конфигурации, D- или L-конфигурации, мезо-, трео- или эритро-конфигурации. При этом особенно часто понятие К. с. относится к расположению атомов или групп в пространстве вокруг асимметрич. атома С. Напр., аминокислоты относят к L-ряду, если в стереохим. проекции Фишера аминогруппа расположена слева, как, напр., в L-аланине (ф-ла I). Прир. аминокислоты имеют L-конфигурацию.
441_460-54.jpg
В сахарах К. с. определяется асимметрии, атомом, соседним с первичной спиртовой группой, К. с. к-рого сравнивается с конфигурацией асимметрич. атома L- и D-глицеринового альдегида (соотв. ф-лы II и III). Сравнение между собой К. с. асимметрич. атомов углерода в к.-л. молекулах наз. корреляцией конфигураций, а определенные таким образом К. с.-относительными конфигурациям и. Замещение у асимметрич. атома С может приводить к изменению К. с. Примером может служить обращение К. с. в р-ции бимолекулярного нуклеоф. замещения SN2:
441_460-55.jpg
Методом аномального рассеяния рентгеновских лучей было установлено, что соед. I-III действительно имеют К. с., к-рая соответствует именно этим проекц. формулам. Поэтому если относит, конфигурации к.-л. асимметрич. атомов определены путем сопоставления с этими структурами, то такие К. с. наз. также абсолютными конфигурациями. 3) К. с. рассматривается как определенная характеристика энантиомерных объектов: молекулы, имеющие одинаковую последовательность связей между атомами и одинаковое относит, расположение атомов в пространстве, но являющиеся энантиомерными объектами, обладают разл. конфигурациями. К. с. хиральной молекулы может сохраняться при значит. деформации этой молекулы, но переход одного энантиомера в другой всегда означает обращение К. с. Совр. рассмотрение К.с. связывает ее с понятием молекулярной топологической формы (МТФ) молекулы, под к-рой понимается геом. фигура (в топологич. смысле), характеризующая пространств, расположение ядер данного объекта в сочетании с особыми точками, как, напр., центр инверсии. К. с. сохраняется при любых деформациях молекулы до тех пор, пока не исчезает хиральность и пока сохраняется МТФ. Учет К. с. необходим при определении строения и планировании синтеза мн. классов прир. соединений, таких, как углеводы, пептиды и белки, антибиотики, алкалоиды и т.д. Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965; Топологическое определение понятия "Стереохимическая конфигурация", "Ж. орган, химии", 1979, т. 15, №9, с. 1785-93; Mislow К., Introduction to stereochemistry, N. Y.- Amst., 1966. H. C. Зефиров.


===
Исп. литература для статьи «КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ»: нет данных

Страница «КОНФИГУРАЦИЯ СТЕРЕОХИМИЧЕСКАЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков