ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общей ф-лы H2NC6H5-n(SO3H)n, где п = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких т-р плавления; не раств. в орг. р-рителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо раств. в воде, аминобеизолмоносульфокислоты -плохо. Такие св-ва А. (в отличие от бензолсульфокислоты, хорошо р-римой в воде и плавящейся при низкой т-ре) обусловлены их структурой внутр. соли, напр. для n-А. (сульфаниловая к-та):
1025-2.jpg

Поэтому по NH2-группе А. не образуют солей с минер. к-тами, не алкили-руются и не ацилируются. Однако кислотность 5О3Н-группы в А. значительно превышает основность NН2-группы, вследствие чего А.-более сильные к-ты (напр., рКа при 25°С 2,48, 3,73 и 3,24 соотв. для о-, м- и и-А.), чем карбоновые; они м. б. нейтрализованы щелочью с образованием хорошо р-римой в воде соли:
1025-3.jpg

Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. и-А. сульфируется олеумом при 170-180°С или конц. H2SO4 над Р2О5, превращаясь соотв. в 1-аминобензол-2,4-дисуль-фокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту, м-A.-олеумом при умеренной т-ре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты, три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена группы SO3H на гидроксигруппу сплавлением м-А. с NaOH при 280 °С.

При диазотировании А. превращаются в диазобензолсульфокислоты -O3SC6H4N2, используемые в произ-ве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-в имеет амид и-А. (см. Сульфамиды).

В пром-сти и-А. получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С в среде полихлорбензолов; м-А. - сульфированием нитробензола олеумом с послед. восстановлением NO2-группы чугунной стружкой или Н2 (кат. - Ni), о-А. - из о-хлорнитробензола по схеме:
1025-4.jpg

1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием n-А., 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-нием м-А., а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:
1025-5.jpg

Наиб. практич. значение имеет n-А., к-рую применяют в произ-ве кислотных азокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей для шерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка, индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Кроме того, n-А.-реагент для определения NO-2 и CN- и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, напр. для блокирования альдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-А. используют в произ-ве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптич. отбеливателей, активных красителей, о-А.-в произ-ве активных и кислотных азокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и 2,5)-дисульфокислоты - в произ-ве прямых азокрасителей.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Фрайштат Д. М., Реактивы и препараты для микроскопии. Справочник, М., 1980, с. 376-77; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 309-21. Р.Я. Попова.

Страница «АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков