ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ, синтез третичных карбоновых к-т действием на карбениевые ионы монооксида углерода, получаемого "in situ" из муравьиной к-ты в конц. H2SO4:
481_500-19.jpg
Карбениевые ионы образуются в условиях р-ции из олефинов, спиртов, алкилгалогенидов, эфиров, а также углеводородов, содержащих Н у третичного атома углерода. Р-ция протекает через образование промежут. оксокарбениевого иона (ф-ла I). В случае олефинов К.-Х. р. проводят обычно при 0-40°С, постепенно добавляя олефин к смеси НСООН и конц. H2SO4; реакц. смесь выливают на лед и отделяют к-ту. Выходы к-т определяются устойчивостью карбениевого иона и достигают 95%, напр.:
481_500-20.jpg
Р-ция, как правило, сопровождается перестройкой углеродного скелета, приводящей к образованию третичных к-т, напр.:
481_500-21.jpg
Искусственные приемы, позволяющие увеличить концентрацию СО (малая скорость перемешивания, добавление ССl4), приводят к образованию к-т с вторичными радикалами. К.-Х. р. имеет препаративное значение и особенно широко используется в ряду адамантана. Р-ция предложена Г. Кохом и В. Хаафом для олефинов в 1958.
===
Исп. литература для статьи «КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ»:
Фальбе Ю., Синтезы на основе окиси углерода, М,, 1971, с. 127-51; HoubcnWcyl, Methodcn der Organischen Chcmic, 4 Aufl, Bd 5, Tl Ib, Stuttg, 1972, S. 1038; Peters J.A., Bekkum H. van, "Rec. Trav. Chim.", 1973, t. 92, № 3, p. 379 92. К. В. Вацуро.

KPAMA ПРАВИЛО, см. Асимметрический синтез.

Страница «КОХА-ХААФА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков