ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КРАСИТЕЛИ ПРИРОДНЫЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КРАСИТЕЛИ ПРИРОДНЫЕ, орг. соединения, к-рые вырабатываются живыми организмами и окрашивают животные и растит. клетки и ткани. В осн. соединения желтых, коричневых, черных и красных цветов разных оттенков, очень мало синих и фиолетовых, зеленые, как правило, отсутствуют. До 2-й пол. 19 в. К. п. - единств. в-ва для крашения текст. и парфюм. изделий, кожи, бумаги, пищ. продуктов и др. С развитием пром. орг. синтеза, особенно анилинокрасочной пром-сти, К. п. не выдержали конкуренции с красителями синтетическими и в осн. утратили былое практич. значение. В небольших кол-вах К. п. используют в реставрац. работах. Их применяют также в пищ. и парфюм. пром-стях, при исследованиях методами оптич. и электронной микроскопии в цитологии и гистохимии, в аналит. химии. Многие К. п. обладают значительной физиол. и антибиотич. активностью, вследствие чего их часто используют как лек. ср-ва. Нек-рые К.п. - регуляторы роста растений, а также сигнальные в-ва, привлекающие насекомых-опылителей и отпугивающие вредителей. К. п. широко распространены в природе и крайне многообразны. Часто в разл. прир. источниках встречаются одни и те же или близкие по строению К. п., поэтому наиб. целесообразно классифицировать их по типам хим. соединений. Алифатические и алициклические красители. Включают каротиноиды, обусловливающие желтую, оранжевую и красную окраски цветов и плодов. С удлинением цепи сопряженных двойных связей окраска углубляется. Среди К. п. этого ряда - углеводороды (здесь и ниже в скобках указан цвет кристаллов), напр. ликопин (красный), a-, b- и g-каротины (фиолетовый); спирты, напр. криптоксантин и ксантофил (желтый), зеаксантин (желтовато-красный); кетоны, напр. родоксантин (синевато-черный) и астицин (фиолетовый); кето-спирты, напр. кантаксантин и астаксантин (красный); альдегиды, альдегидоспирты и др. Встречаются каротиноиды в растит. и животном мире. Многие из них, напр. каротин, обладают высокой физиол. активностью, ретиналь (альдегид, образующийся из витамина А) входит в состав зрительного белка родопсина. К полиенам относится ряд антибиотиков (канацидин, пентамицин, трихомицин и др.), продуцируемых актиномицетами, гл. обр. разл. видами Streptomyces. Ароматические красители. В осн. это гидрокси- и алкокси-замещенные непредельные кетоны: 1) производные коричной и феруловой (4-гидрокси-З-метоксикоричной) к-т-4,4'-дигидроксидициннамоилметан (желтый), 4-гидроксициннамоилферулоилметан (оранжевый) и диферулоилметан, или куркумин (оранжево-красный), встречающиеся в корнях куркумы (Curcuma longa, С. tinctoria), и др.; 2) производные халкона С6Н5СН=СНСОС6Н5 и хинонов-1,4-бензохинона, 1,4- и 1,2-нафтохинонов, антрахинона, а также антрона, напр. лавсон (ф-ла I) и юглон (II), выделенные соотв. из листьев хны (Lawsonia inermis) и из кожуры незрелых грецких орехов (Inglans regia), - желтые красители для шерсти и шелка; хризаробин (1,8-дигидрокси-З-метил-9-антрон) - желтый краситель бразильских видов древесины (напр., Andira araroba): эмодинантрон (1,6,8-тригидрокси-3-метил-9-антрон) - желтый краситель древесины жостера даурского (Rhamnus dahurica); гиперицин (III; R=СН3) и псевдогиперицин [III; R=СН(ОН)СН3] - темно-фиолетовый и темно-красный красители цветов зверобоя продырявленного (Hypericum perforalum), обладающие способностью убивать микроорганизмы и простейшие даже при слабом УФ облучении. В природе многие из этих красителей встречаются в виде гликозидов.
481_500-23.jpg
Многие ароматич. К. п. обладают физиол. активностью, напр. куркумин, коферменты типа убихинона (2,3-диме-токси-5-метил-6-полиизопренил-1,4-бензохиноны), витамины группы К - противовоспалит. действием. К частично гидрированным ароматич. К. п. относятся антибиотики группы тетрациклина и хромомицина, окрашенные в желтый цвет. Нек-рые из красителей этого ряда все еще применяют для крашения; напр., в реставрац. работах используют ализарин-осн. красящее в-во краппа, или марены красильной (Rubia tinctorum), содержащее также пурпурин (1,2,4- тригидроксиантрахинон) - красный краситель, к-рый применяют в гистохимии для выявления Са в замороженных средах, а также как реактив на В и F- в аналит. химии: картамин (2',3',4,4',6'-пентагидроксихалкон) - желтый краситель пыльцы цветов сафлора красильного (Carthamus tinctorius); кармин, выделяемый из кошенили (самок насекомых кактусовая ложнощитовка; Coccus cacti) и применяемый в пищ. и парфюм. пром-стях. Действующее начало кармина - карминовая к-та (гликозид тетрагидроксикарбоксиантрахинона; IV); ее применяют в цитологии.
481_500-24.jpg
Гетероциклические красители. Кислородсодержащие гетероциклы. Известны К.п., содержащие фурановый цикл, напр. понгамол (4-метокси-5-бензоилацетилоензофуран), выделенный, напр., из масла семян пенгамии гладкой (Pongamia glabra). К производным дигидрофурана относятся: лактон пульвиновой к-ты (V; R=Н) - светло-желтый краситель лишайника рода стикта (Sticta coronata) и др.; салицин (V; R=2-ОН) - оранжево-красный краситель лишайника рода калициум (Calicium chrysocephalum); имеются также производные аурона (VI), напр. лептозидин (З',4',6-трипидрокси-7-метоксиаурон), выделенный в виде оранжево-красного глюкозида (лептозина) из цветов кореопсиса крупноцветкового (Coreopsis grandiflora).
481_500-25.jpg
наиб. широко представлены желтые К. п.-гидрокси-, метокси- и метилендигидроксипроизводные 4-хромона и хромена. К ним относятся флавоноиды - производные флавона (VII; R=Н), флавонола (VII; R=ОН), флаванона (VIII; R=Н) и флаванонола (VIII; R=ОН), изофлавона (IX), а также антоцианидины (X), окрашивающие цветы, ягоды, плоды и овощи в красный, фиолетовый, синий и черный цвета. В природе флавоноиды существуют в виде агликонов и гликозидов, антоцианидины - только в виде гликозидов (антоцианов). Многие из них обладают антимикробным действием, а кверцетин, его 3-О-рамнозид (кверцитрин) и 3-О-рамноглюкозид (рутин) относятся к группе витамина Р. Гликозид датистицина (2',3,5,7 - тетрагидроксифлавона) используют, напр., для окраски эритроцитов и тромбоцитов, а также возбудителей сибирской язвы, стафилококкоза и др. заболеваний у с.-х. животных при исследованиях методами микроскопии.
481_500-26.jpg
Среди К. п. зтой группы имеются: производные кумарина, такие, как эллаговая к-та (XI; R=ОН), широко распространенная в древесине мн. пород, напр. квебрахо Колорадо (Quebracho Colorado), и ее диметиловый эфир (XI; R=ОСН3), встречающийся в корнях рода молочая (Euphorbia formosana), и др.; производные ксантона (XII) - красители желтого цвета, напр. гентизин (1,7-дигидрокси-З-метокси-ксантон), раневелин (1,4,8-тригидрокси-З-метилксантон).
481_500-27.jpg
К этой группе К. п. относятся также телефоровая к-та (XIII) - черно-фиолетовый краситель мн. видов грибов Thelephora, бразилин (XIV; R=Н) и гематоксилин (XIV; R=ОН), выделенные из древесины разл. видов красного дерева (Caesalpinia species) и кампешевого дерева (Haematoxylum campechianum). Эти бесцв. в-ва при крашении хлопка по алюминиевой протраве дают синевато-красные и фиолетовые окраски. Гематоксилин (на его основе созданы красящие р-ры специфич. действия) применяют также для цитологич. диагностики рака.
481_500-28.jpg
Азотсодержащие гетероциклы. К производным индола относятся наиб. древние К.п. -индиго и пурпур античный. Производные пиррола включают три важные группы красителей: 1. Красный пигмент эритроцитов крови гемоглобин-железосодержащий комплекс протопорфирина IX (XV; R=R'=СН=СН2) и белка глобина. В природе встречается ряд аналогов протопорфирина IX; наиб. близки ему по строению хлорокруопорфирин (XV; R=СНО, R'=CH=CH2) - простетич. группа пигмента хлорокруорина, содержащегося в крови червей Spirographis, и мсзопорфирин IX (XV; R=R'=C2H5), встречающийся в амбре. 2. Пигменты зеленых частей растений, содержащиеся в хлоропластах наряду с каротиноидами (в соотношении 3:1), - сине-зелeный хлорофилл а (XVI; R=СН3) и желто-зеленый хлорофилл б (XVI; R=СНО), играющие важную роль в процессах фотосинтеза (см. Хлорофиллы). Кроме того, в растениях содержится также протохлорофилл а (кольцо
481_500-29.jpg
А в ф-ле XVI дегидрировано). К порфириновой группе пигментов относится и витамин В12. 3. Желчные пигменты, типичными представителями к-рых являются билирубин (XVII; R=СН=СН2), мезобилирубин (XVII; R=С2Н5), уробилин (см. Желчные пигменты). К производным феназина относятся 1-гидроксифеназин (гемипиоцианин), феназин-1-карбоновая к-та (желтые), 1-оксо-5-метил-1,2-дигидрофеназин (темно-синий), синтезируемые бактерией из рода Pseudomonas, и 1,6-дигидроксифеназин-5,10-диоксид, или иодинин (красный), вырабатываемый бактерией из рода Chromobacterim. К производным феназина относится также витамин В2 (см. Рибофлавин). Производные птеридина (XVIII; R=R'=Н) - широко распространенные пигменты, содержащиеся в крыльях бабочек и птиц, напр. ксантоптерин (XVIII; R=Н, R'=ОН), хризоптерин (XVIII; R=СН3, R'=ОН) - желтые пигменты, эритроптерин [XVIII; R=С(ОН)=С(ОН)СН2ОН, R'=Н] - красные.
481_500-30.jpg
О коричневых и черных полимерных пигментах, к-рые распространены в животных и растит, тканях и определяют окраску кожных покровов, волос, перьев, чешуи, кожуры плодов и др., см. Меланины.
===
Исп. литература для статьи «КРАСИТЕЛИ ПРИРОДНЫЕ»:
Б а рабой В. А., Биологическое действие растительных фенольных соединений, К., 1976; Фрайштат Д. М., Реактивы и препараты для микроскопии, М., 1980; Голикoв В. П., Природные органические красители музейных текстильных изделий, М., 1981; The chemistry of plant pigments, ed. by C.O.Chichester. N.Y.-L., 1972; The flavonoids, ed. by J.B.Harborne, T.J.Mabry, J.Mabry, L, 1975; The flavonoids: advance in research, ed. by J.B.Harborne, TJ.Mabry, N.Y., 1982; Brit ton S., The biochemistry of natural pigments, Camb., 1983. H. С. Вульфсон.

Страница «КРАСИТЕЛИ ПРИРОДНЫЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков