ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КРАСУСКОГО ПРАВИЛО


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КРАСУСКОГО ПРАВИЛО: эпоксидный цикл раскрывается преим. по связи между атомом кислорода и менее замещенным (или несущим меньший заместитель) углеродным атомом:
481_500-40.jpg
Раскрытие цикла по К. п. происходит под действием разл. соед. (H2O, NH3, HCN, H2S, ROH, RSH, RCOOH, RHal и др.) в нейтральной среде или в присут. основных (напр., щелочи, алкоголяты) катализаторов. Р-ция обычно протекает как бимолекулярное нуклеоф. замещение SN2. Так, р-ция спиртов с бутадиеноксидом в присут. основных катализаторов идет через стадию присоединения остатка спирта OR к первичному атому С и приводит к образованию первичных эфиров:
481_500-41.jpg
В присут. кислых катализаторов (АlСl3, BF3 и др.) имеет место нарушение К. п. р-ция протекает по механизму SNl через образование оксониевого соед., раскрытие цикла к-рого приводит к устойчивому карбкатиону; осн. продукт р-ции - вторичный эфир, напр.:
481_500-42.jpg
При действии НСl образуется смесь продуктов:
481_500-43.jpg
Нарушение К. п. также имеет место при наличии в кольце функц. групп, напр.:
481_500-44.jpg
Правило сформулировано К. А. Красуским в 1911. Лит.: Малиновский М.С., Окиси-олефинов и их производные, М., 1961. Л. А. Яновская.


===
Исп. литература для статьи «КРАСУСКОГО ПРАВИЛО»: нет данных

Страница «КРАСУСКОГО ПРАВИЛО» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков