ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ, мол. м. 184,24; бесцв. кристаллы. Для 2-А. (N-фенил-1,2-диаминобензол, N-фенил-о-фенилендиамин, о-семидин) т. пл. 79-80°С; хорошо раств. в воде, бензоле, ацетоне, хлороформе, трудно-в лигроине. Для 3-А. (N-фенил-1,3-диаминобензол, N-фенил-м-фенилендиамин) т. пл. 76-77 °С, т. кип. 190°С/2мм рт. ст.; хорошо раств. в воде, очень хорошо-в большинстве орг. р-рителей. 4-А. (N-фенил-1,4-диаминобензол, N-фенил-n-фенилендиамин, м-семидин) полиморфен; т. пл. 66-67 и 74-75°С, т. кип. 354°С (в токе Н2), 170°С/1 мм рт. ст.; плохо раств. в воде, хорошо-в спирте, эфире, раств. в лигроине; ПДК 2 мг/м3.
1025-27.jpg

А. обладают всеми св-вами ароматич. аминов. Для них характерен также ряд специфич. свойств. 2-А. при нагр. с NaNO2 в разб. НС1 превращается в 1-фенилбензотриазол (ф-ла I); легко ацилируется, напр. под действием (СН3СО)2О-до N-ацетил-2-А. (II; R= СН3), к-рый при нагр. с НС1 или NaOH циклизуется в 1-фенил-2-метилбензимидазол (III; R = СН3), а с НСООН-в 1-фенилбензимидазол (III; R = Н). При перегонке с РbО 2-А. превращ. в феназин.
1025-28.jpg

Р-ция 3-А. с муравьиной к-той при 100°С приводит к N-формил-3-А., к-рый при 175°С в глицерине под действием соляной к-ты циклизуется в 3-аминоакридин (IV), а при взаимод. с 4-аминобензальдегидом - в хризанилин (V), являющийся желто-коричневым красителем для кож.
1025-29.jpg

При действии на 1 моль 4-А. 1 моля NaNO2 диазоти-руется группа NH2, при действии 2 молей - нитрозируется группа NH; нитрозированное диазосоединение устойчиво, легко вступает в азосочетание. При взаимод. 4-А. с глицерином и конц. H2SO4 в нитробензоле (р-ция Скраупа) образуется 6-анилинохинолин, при восстановит, алкилировании кетонами под давлением Н2 (кат.-Ni)-N-алкил-4-А. (напр., с ацетоном-N-изопропил-4-А.).

В пром-сти получают только 4-А.-восстановлением 4-нитрозодифениламина Н2 (кат.-Ni) в водно-спиртовой среде в присут. NaOH при 70-80°С; выход 90-95%. 2-А. и 3-А. синтезируют восстановлением соответствующих ни-тродифениламинов Fe в кислой среде (напр., в СН3СООН) или Н2 (кат.-Ni, Pt).

Цветная р-ция на 4-А.: при смешении р-ра соли 4-А. с РеС13 образуется красная окраска, переходящая в зеленую; при больших концентрациях соли 4-А. выпадает зеленый осадок, растворяющийся в конц. H2SO4 с образованием карминно-красной окраски.

А. - промежут. продукты в произ-ве красителей, в частности 2-А. и 4-А.-азиновых, 4-А.-тиоиндигоидных, диазолей для крашения хлопка. 4-А.-краситель для меха; в смеси с анилином используется в произ-ве красителя анилинового черного. Его N-алкил- и N-фенилпроизводные, напр. М-изопропил-4-А. (т. пл. 80,5 °С; трудно раств. в воде), N-фенил-4-А. (диафен; т. пл. 152°С, раств. в спирте, не раств. в воде),-антиоксиданты и термостабилизаторы полимеров. Дихлорцинкат диазосоли 4-А. (C6H5NHC6H4N2Cr) x х 2ZnCl2 - светочу вствит. компонента диазобумаги для позитивного светокопирования. Н. Б. Карпова.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ»: нет данных

Страница «АМИНОДИФЕНИЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков