ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КРИПТАНДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КРИПТАНДЫ, макрогетероциклич. соед., состоящие из 2 или более циклов, содержащих гетероатомы, соединенные между собой этиленовыми мостиками (см., напр., ф-лы I-IV); являются полидентатными лигандами в комплексах с катионами металлов.
501_520-40.jpg
В молекулах К. атомами, общими для всех циклов (т. наз. узловыми атомами), могут быть С и N, атомами в циклах - О, S и N. Если узловые атомы в молекуле соединены оксиэтиленовыми цепочками, то в тривиальных назв. К. цифрами в квадратных скобках перед словом "криптанд" указывается кол-во эфирных атомов О в каждой цепочке, причем первой указывается наиб. длинная цепь, напр. соед. ф-лы I называют [3.2.1]-К. Бензольный фрагмент в мостике обозначают буквой "В", кол-во гетероатомов (отличных от О) в цепи - символами этих атомов в ниж. индексе. Так, соед. ф-лы V называют [2.2.2B]-K., ф-лы VI-[ЗS2.2SS]-К., ф-лы VII-[3NN.3NN.3NN]-K., ф-лы VIII-[2.1.C8]-K. Если одна из цепей не содержит гетероатомы, то она обозначается символом Сn (n - число атомов С в цепи). Такие назв. однозначно не определяют структурную формулу соединения. По номенклатуре ИЮПАК, соед. ф-лы I наз. 4,7,10,16,19,24 - гексаокса-1,13-диазабицикло[ 11.8.5] гексакозан.
501_520-41.jpg
К.-жидкости или кристаллич. в-ва, раств. в воде и орг. р-рителях. Образуют с катионами щелочных, щел.-зем. и нек-рых др. металлов прочные комплексные соед. (криптаты), в к-рых катион располагается в трехмерной внутримол. полости К. и сильно экранирован от взаимод. с р-рителем и противоионом. Такие комплексы представляют собой сверхбольшие катионы с малой поверхностной плотностью заряда. наиб. устойчивы комплексы с катионами, геом. параметры к-рых соответствуют полости К. (см. табл.).
501_520-42.jpg
К. с узловыми атомами N получают ацилированием азакраун-эфиров (см. Краун-эфиры) хлорангидридами дикарбоновых к-т в условиях большого разбавления с послед. восстановлением образующихся бициклич. диамидов, напр.:
501_520-43.jpg
Аналогично получают три- и тетрациклич. К. из би- или трициклич. азакраун-эфиров. К. с узловыми атомами С обычно синтезируют алкиллрованием гидроксиалкилкраун-эфиров дитозилатами полиэтиленгликолей в присут. оснований, напр.:
501_520-44.jpg
К. - катализаторы и модификаторы разл. хим. р-ций в орг. химии, высокоселективные сорбенты, экстрагенты для металлов, момбраноактивные соед. в ион-селективных электродах. Лит.: Lehn J. M, "Pure Appl Chem.", 1978, v. 50, № 9, p. 871-892; 1980, v. 52, № 10. p. 2303-19; 1980, № 11, p. 2441-59. См. также лит. при ст. Краун-эфиры. Н. Г. Лукьяненко.


===
Исп. литература для статьи «КРИПТАНДЫ»: нет данных

Страница «КРИПТАНДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков