ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД (2-бутеналь) СН3СН=СНСНО, мол. м. 70,1. транс-К. а.-бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. — 76,6 °С, т. кип. 104 °С; d425 0,8495; nD20 1,4366; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензолe, р-римость в 100 г воды - 19,2 г при 5 °С, 18,1 г при 20 °С. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 84 oС, 75,7% К. a.). циc-K.a. малоустойчив, легко превращ. в mранc-изомер. По хим. св-вам К. а. подобен акролеину. На воздухе постепенно окисляется. В зависимости от условий р-ции м. б. окислен до кретоновой, малеиновой, уксусной или щавелевой к-т. При восстановлении К. а. в присут. NaBH4 или алкоголятов Аl образуется кротиловый спирт СН3СН=СНСН2ОН, при жидкофазном гидрировании в присут. комплексов металлов VIII гр. избирательно восстанавливается двойная связь. К. а. присоединяет по двойной связи галогены, галогеноводороды, спирты; по р-ции Михаэля - малоновый и ацетоуксусный эфиры; по р-ции Кнёвенагеля - цианоуксусный эфир; с аммиаком и аминами образует пиридиновые основания (р-ция Чичибабини), с анилином - хинальдин (р-ция Дёбнера - Миллера); с кстеном в присут. Н3ВО3 или ее Zn-солей - соед. ф-лы I, при пиролизе к-рого образуется сорбиновая к-та:
541_560-1.jpg
При взаимод. с замещенными фенола в СН3СООН К. а дает производные 2-фенокси-4-метилхромана:
541_560-2.jpg
К. а. быстро димеризуется и полимеризуется при хранении; с непредельными соед., аминами, спиртами образует сополимеры, напр. со стиролом -термопластичный сополимер. В пром-сти К. а. получают кретоновой конденсацией ацетальдегида: 2СН3СНО:СН3СH(ОH)СH2СНО:СН3СН=СНСНО Он м. б. получен также пиролизом смеси солей кротоновой и муравьиной к-т, отщеплением галогсноводорода от b-галогеномасляного альдегида и изомеризацией 2-бутен-1,4-диола. Для идентификации К. а. используют оксим, т. пл. 119-120СС, семикарбазон, т. пл. 198-199 °С, 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 190 oС. К. а. определяют потенциометрич. титрованием Вr2 в CII3OH. К. а. используют для получения бутанола, кротоновой и сорбиновой к-т, хинальдина. Сополимер К. а. с 1-винил-2-пирролидоном - антикоагулянт крови. Т. воспл. +8 °С, КПВ 2,95-15,5% по объему. К.а. - сильный лакриматор, при попадании на кожу вызывает местную воспалит. р-цию с послед. изъязвлением верх. слоя кожи; ПДК 0,5 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД»:
Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N.Y., 1979, p. 207 18.
Л. А. Яновская.

Страница «КРОТОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков