ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КСАИТEМОВЫЕ КРАСИТЕЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КСАИТEМОВЫЕ КРАСИТЕЛИ (от греч. xanthos-желтый), группа красителей, содержащих фрагмент ксантена (см. Дивензопираны). По сравнению с соответствующими арилметановыми красителями из-за наличия мостикового атома кислорода спектр поглощения К. к. в видимой области, как правило, сильно смещен в коротковолновую область (гипсохромный сдвиг), устойчивость окрасок к свету немного выше. наиб. практич. значение имеют аналоги фталсиновых триарилметановых красителей ф-л I и II (относятся соотв. к гидрокси- и аминоксантеновым красителям).
541_560-3.jpg
Флуоресцеин (I; R=Н) - желтый кислотный краситель; получают конденсацией резорцина с фталевым ангидридом при 175-195°С (кат. - ZnCl2). Галогенированием флуорeсцеина синтезируют более глубоко окрашенные яркие кислотные красители -розовый эозин и красный эритрозин(I; R=Вr или I соотв.). Амино - К.к. группы родамина. Незамещенный родамин (II; R=R1=R2=R4=Н, R3=СООН) - основной краситель, получаемый конденсацией м-аминофенола с фталевым ангидридом при 180 °С в присут. H2SO4. Большее значение имеют его алкилзамещенные - родамин С, родамин 6Ж и др., получаемые из фталевого ангидрида и соответствующих N-алкил-м-аминофенолов. Различают симметричные родамины (С, Ж, 6Ж, ЗС), у к-рых R и R1 одинаковые алкильные остатки, и несимметричные (R и R1 - разные; напр. родамины ЗЖО, 4Ж); первые имеют большее значение. Родамины - красные с разл. оттенками основные красители, флуоресцирующие при комнатной т-рe. Родамин С (II; R = R1=C2H5, R2=R4=Н, R3=СООH) - ярко-красный с синим оттенком краситель. Его синтез (как и синтез гидроксиксантеновых красителей) протекает ступенчато через стадии образования диаминодигидрокситриарилметанового красителя (III), бесцв. лактона (IV) и бесцв. карбинольного соед. (V) по схеме:
541_560-4.jpg
Родамин Ж (И; R=С2H5, R1=R4=Н, R2=СН3, R3=СООС2Н3) - ярко-красный краситель, отличающийся повыш. основностью; синтезируют из 2-этиламино-4-гидрокситолуола и фталевого ангидрида так же, как родамин С, но на заключит. стадии действием С2Н5Сl при ~125 °С под давлением в присут. оснований (сода, MgO) группу СООН превращают в сложноэфирную. Сульфородамин С (II; R=R12Н5, R2=Н, R3=R4=SO3H) - кислотный ярко-красный краситель; его получают конденсацией м - диэтиламинофенола с 2,4-дисульфобензальдегидом в присут. H2SO4, нагревая вначале при 140-150 °С, затем при 185 °С, с послед. окислением лейкосоединения действием Na2Cr2O7 в H2SO4. Родамин 6Ж (II; R=С2Н5, R1=R2=R4=Н, R3=СООС2Н5) - красный с желтым оттенком краситель. Получают из фталевого ангидрида и м-моноэтиламинофенола тем же методом, что и родамин Ж. Родамин 4С, или ЗС (II; R=R1=C2H5, R2=R4=H, R3=COOC2H5) - краситель такого же цвета, что и родамин С, но с большей чистотой и яркостью. Получают из фталевого ангидрида и м - диэтиламинофенола так же, как и родамин Ж. Родамин ЗЖО (II; слева R=R1=Н, R2=СН3, справа - R=R12Н5, R2=Н, R3=СООС2Н5, R4=Н) и родамин 4Ж (отличается от предыдущего радикалами слева - R=С2Н5, R1=Н)-красители красного цвета соотв. с желтым и оранжевым оттенками. Т.к. они построены несимметрично, фталеиновую конденсацию при их синтезе проводят в две стадии. К. к. образуют яркие флуоресцирующие окраски, однако из-за низкой устойчивости к свету в текстильной пром-сти их применяют очень ограниченно (в осн. аминокрасители для печати по шелку). К. к. широко используют для окрашивания бумаги, косметич. ср-в, в произ-ве сигнальных красок, чернил, карандашей, как цветообразующие компоненты для множительной техники и как оптим. квантовые генераторы. Из аминокрасителей получают яркие красные основные лаки. Na-Соль флуоресцеина благодаря интенсивной зеленой флуоресценции (заметна при разбавлении 1:4.107) применяют при изучении направления водных потоков. Гидрокси- и амино - К.к. - орг. люминофоры; из них наиб. важны родамины С, Ж, 6Ж. Флуоресцеин, его галогензамещенные и родамины - флуоресцентные индикаторы; в отличие от цветных индикаторов их можно использовать в окрашенных и мутных средах при осадительном, комплексо-нометрич., окислит.-восстановит. и кислотно-основном титрованиях. Широко применяют флуоресцеин и эозин как адсорбц. индикаторы для аргентометрич. определений Сl-, Br-, I-, SCN-, CN- (тушение соотв. зеленой и красно-фиолетовой флуоресценции в конце титрования) и как кислотно-основные индикаторы (соотв. при рН 3,4-4,1 и 1-3 появление зеленой флуоресценции). Родамины - высокочувствит. реагенты для экстракционно-флуориметрич. и экстракционно-спектрофотометрич. определений элементов. Образуют экстрагируемые бензолом (толуолом) ионные ассоциаты с ацидокомплексами (GaG-4, InBr-4, TlСl-4, AuCl-4, SbCl-5, TaF-5 и др.) или анионными хелатами металлов (напр., Sc3+ ,Th4+ , UO2+2 РЗЭ) с салициловой и бензойной к-тами, 1-фенил-3-метил-4-бензоил-5-пираэолоном, 8-гидрокси-хинолином и его производными. Для ионных ассоциатов с разл. родаминами в спектрах поглощения и флуоресценции lмaкс соотв. в областях 510-560 нм и 535-590 нм. Лит.. Головина А. П.. Левшин Л. В.. Химический люминесцентный анализ неорганических вещала. М . 1978: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических краем гелей. 3 изд.. М.. 1984, с. 188 96; Красовицкий Б. М.. Болотин Б. М., Органические люминофоры. 2 изд.. М., 1984. Л. В. Аринич. А. П. Головина.


===
Исп. литература для статьи «КСАИТEМОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: нет данных

Страница «КСАИТEМОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков