ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ. Практич. значение имеют лишь неск. аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503Н)2-бесцв. кристаллы (см. табл.), мол. м. 239,21 и 319,24 соответственно.

Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. в воде, дисульфокислоты - лучше. А. практически не раств. в орг. р-рителях. С едкими щелочами, содой, NH3 образуют р-римые в воде соли, причем р-римость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих к-т, а средних солей больше. Щелочные р-ры нек-рых А. флуоресцируют, напр. И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на А. образуются N-ацильные производные.

А. легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений. Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. к-ты, но в присут. небольшого кол-ва соли Си, напр. CuSO4. Таким способом в пром-сти диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. использованием полученного диазосоединения (см. ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе к-рой (ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.
1026-61.jpg

1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А. - азосоставляющие. А., у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой среде, в к-рой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo-положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных.

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А. производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные к-ты, при ацилировании фосгеном - алую к-ту:
1026-62.jpg

Красители из этих соед. по оттенкам и др. св-вам отличаются от азокрасителей из соответствующих незамещенных к-т.
1026-63.jpg

Произ-во любой А. - сложный многостадийный процесс. В кач-ве примера выше приведена схема синтеза моносульфокислоты.

ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ
1026-64.jpg

А. идентифицируют по окрашиванию водных р-ров их солей под действием РеС13. Главные методы количеств. определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами в кислой и щелочной средах.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»:
Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М., 1963; Ч екал ин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., М., 1980; Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Лебедев Н. Н., Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., М., 1981. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОНАФТОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков