ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

КЭМПСА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


КЭМПСА РЕАКЦИЯ, циклизация о-(ациламино)ацилбензолов (гл. обр. о-ациламиноацетофенонов) под действием щелочей с образованием гидроксихинолинов, напр.:
541_560-46.jpg
Р-цию осуществляют нагреванием исходных соед. с водно-спиртовым р-ром NaOH; суммарный выход 2- и 4-гидроксихинолинов достигает 90%. Продукты р-ции выделяют после подкисления реакц. смеси, используя большую р-римость в к-тах 4-гидроксихинолинов. Соотношение продуктов К. р. зависит от природы заместителей в бензольном кольце. Повышение электроотрицательности R способствует образованию 2-гидроксихинолинов. понижение-образованию 4-гидроксихинолинов. В случае R=ацил, бензил, Ph, CN, СООС2Н5 получаются исключительно 2-гидроксиизомеры; о-формил-. о-бензоил-, о-этоксикар-бонил- и о-этилоксалиламиноацстофсноны превраш. только в производные 4-гидроксихинолина, напр.:
541_560-47.jpg
К. р. успешно протекает с о-ациламинопроизволными бензофенона, бензальдегида, фенилбензилкетона и др. В р-цию вступают также гетероциклич. соед., напр.:
541_560-48.jpg
Побочные процессы - расщепление амидной связи с образованием о-ациланилинов и конденсация последних. К. р. протекает по типу альдольно-кротоновой конденсации. Р-ция открыта А. Бишлером и Ф.Дж. Хауэллом в 1893, подробно исследована Р. Кэмпсом в 1899.
===
Исп. литература для статьи «КЭМПСА РЕАКЦИЯ»:
Гетероциклические соединения, иод ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ.. т 4. М.. 1955. с. 9. 45 48. Н. Э. Нифантьев.

Страница «КЭМПСА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков