ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ (аминогидроксиантрахиноны). Наиб. практич. значение имеют 1,4-аминогидроксиантрахинон (ф-ла I), 1,5-аминогидроксиантрахинон и их замещенные - кристаллы (см. табл.) от красного до темно-фиолетового цвета; не раств. в воде (кроме А., содержащих сульфогруппу), раств. в орг. р-рителях, водных р-рах щелочей с углублением окраски, конц. H2SO4.

А. проявляют св-ва аминофенолов: ацилируются в присут. к-т по аминогруппе, в присут. ацетатов щелочных металлов - по гидроксильной группе; при диазотировании и послед. кипячении р-ров образуют дигидроксиантрахиноны. 1,5-А. при действии Вr2 в р-ре H2SO4 дает 1-амино-2,4-ибром-5-гидроксиантрахинон, а N-алкилзамещенные 1,5-А. превращаются в монобромзамещённые, напр. 1-изопропиламино-5-гидроксиантрахннон - в 1 -изопропиламино-4-бром-5-гидроксиантрахинон (промежут. продукт в синтезе кислотных красителей бирюзового цвета). 1,4-А., содержащие в положении 2 атом галогена или сульфогруппу, при нагр. с алкоголятами или фенолятами щелочных металлов образуют соотв. 1-амино-2-алкокси (или арилокси)-4-гидроксиантрахиноны - дисперсные красители розового цвета, а при нагр. с щелочным р-ром Na2S2O4- 1,4-А. (дисперсный краситель синевато-красного цвета).
1026-77.jpg

СВОЙСТВА АМИНОГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ
1026-78.jpg

В пром-сти 1,4-А. обычно получают нагреванием 1,4-дигидроксиантрахинона с Na2S2O4 или лейкоформы 1,4-дигидроксиантрахинона с конц. водным р-ром NH3 в автоклаве при 96-100 °С в течение 1,5-2 ч (при более длит. нагревании образуется 1,4-диаминоантрахинон) с послед. выделением лейкоформы и окислением ее в нитробензоле или воздухом в щелочном р-ре. Лаб. способ - нагревание 1-амино-4-хлорантрахинона в конц. H2SO4 в присут. Н3ВО3. Этим способом в пром-сти из 1-амино-2,4-дибромантрахинона или 1-амино-2-бромантрахинон-4-сульфокислоты получают соотв. 1-амино-2-бром-4-гидроксиантрахинон или 1-амино-2-гидроксиантрахинон-4-сульфокислоту-промежут. продукты в синтезе дисперсных красителей.

1 - Амино - 2-метокси - 4 - гидроксиантрахинон - дисперсный розовый краситель; в пром-сти его получают аммонолизом 1,2,4-тригидроксиантрахинона (пурпурина) с послед. этери-фикацией полученного 1-амино-2,4-дигидроксиантрахинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты.

Общий способ получения 1,5-А. и его N-алкилзамещенных, а также 1,8-А. состоит в частичном аммонолизе 1,5(или 1,8)-антрахинондисульфокислоты в присут. окислителей, напр. м-нитробензолсульфокислоты, с послед. взаимод. полученной 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты со спиртовым р-ром алкоголята и гидролизе 1-амино-5-алкоксиантрахинона в конц. H2SO4.
1026-79.jpg

Практически важные дисперсные и жирорастворимые красители фиолетового цвета - N-арилзамещенные 1,4-А., напр. 1-(n-толиламино)-4-гидроксиантрахинон (ф-ла И). Их получают частичным ариламинированием 1,4-дигидроксиантрахинона; при сульфировании соединения II в 3-5%-ном олеуме образуется 1-(4-метил-2-сульфофениламино)-4-гидроксиантрахинон; соответствующая Na-соль-кислотный краситель темно-фиолетового цвета.

Лит.. Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.


===
Исп. литература для статьи «АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ»: нет данных

Страница «АМИНООКСИАНТРАХИНОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков