ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ, соед. общей ф-лы ROCH2—CH(OR')CH2OP(O)(OH)X, где R и R' - ацильная группа или Н (в молекуле всегда присутствует только одна гидроксильная группа - обычно в положении 2 остатка глицерина), Х-Н (лизофосфатидовая к-та), CH2CH2NH3 (лизофосфатидилэтаноламин), CH2CH2N(CH3)3 (лизофосфатидилхолин, или лизолецитин) и др. Широко распространены в природе, встречаются во всех клетках и тканях (обычно 1-3% от общего содержания фосфолипидов). В больших кол-вах (7-22%) содержатся в плазме крови. Могут накапливаться в тканях при нек-рых патологич. состояниях, напр. при ишемии сердечной мышцы, а также в макрофагах, обработанных разл. адъювантами (в-вами, неспецифически усиливающими иммунный ответ на антиген). Л. более полярны и легче раств. в воде, чем диацилфосфолипиды (в ф-ле R и R' - ацилы). Обладают высокой поверхностной активностью и проявляют св-ва детергентов. Образуют в воде мицеллярные р-ры (критич. концентрация мицеллообразования 10-3-10-4 М). Сами по себе Л. не способны давать бислойные структуры, но легко формируют их при ассоциации с жирными к-тами и холестерином. При щелочном гидролизе Л. образуются жирные к-ты и замещенные глицерофосфаты (в ф-ле R и R' - Н), к-рые далее расщепляются с одноврем. изомеризацией до смеси незамещенных 2- и 3-глицерофосфатов (R, R', Х-Н). В условиях основного или кислотного катализа Л. изомеризуются в результате миграции ацильной группы между положениями 1 и 2 остатка глицерина. Селективное отщепление жирной к-ты от Л. происходит под действием фермента лизофосфолипазы. С помощью ацилирующих реагентов Л. могут быть переведены в диацилфосфолипиды. Л - ключевые соед. в процессах биосинтеза разл. фосфолипидов и их метаболич. превращений. Они образуются в организме как промежут. в-ва в процессе деацилирования - реацилирования при модификации жирнокислотного состава мембранных фосфолипидов, в биосинтезе эфиров холестерина под действием фосфатидилхолин-холестерин - ацилтрансферазы, а также при образовании простагландинов и лейкотриенов из арахидоновой к-ты. Последняя отщепляется от диацилфосфолипидов при активации мембранной фосфолипазы А2. Обладая высокой биол. активностью, Л. вызывают гемолиз (разрушение) эритроцитов, оказывают литическое (разрушающее) действие на клеточные мембраны, активируют макрофаги и усиливают образование антител на р-римые белки и нек-рые др. антигены. В небольших (сублитических) концентрациях индуцируют слияние мембран и ингибируют активность нек-рых мембранных ферментов, в высоких концентрациях действуют как детергенты, вызывая солюбилизацию мембранных белков и липидов. Нек-рые алкильные аналоги Л. обладают значит. противоопухолевой активностью, подавляя пролиферацию опухолевых клеток. Л. получают из диацилфосфолипидов при их частичном щелочном гидролизе или при действии на них фосфолипаз А1 и А2, отщепляющих ацильный остаток соотв. из положений 1 и 2 остатка глицерина. Л. применяют как эмульгаторы пищ. жиров при синтезе фосфолипидов с заданным сочетанием жирнокислотных остатков. В научных исследованиях Л. используют для солюбилизации нек-рых мембранных белков, а также как индукторы слияния мембран при получении гибридных клеток.
===
Исп. литература для статьи «ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ»:
Weltzien Н. U., "Biochim. Biophys. Acta", 1979, v. 559, № 2/3, p. 259-87; Phospholipids, ed. by Y.N. Hawthorne, G. B. Ansell, AmsL N.Y.-Oxf., 1982.
Л. И. Барсуков.

Страница «ЛИЗОФОСФОЛИПИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков