ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая к-та) (НООССН2)2С(ОН)СООН, мол. м. 192,12; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой (а = 1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22° z = 4), пространств. группа P21/a; т. пл. 153,5 °С; d420 1,665; nD150 1,460; DH0cгор -1990 кДж/моль (30°С); рKa при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388; р-римость (в %): в воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного р-ра при т-ре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для к-рого d420 1,542; nD20 1,498; DH0cгор -1973 кДж/моль; DH0обр - 1843 кДж/моль; р-римость (в %): в метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С). Л. к. проявляет св-ва многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагр. до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH2COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH2С(O)CH2COOH к-т, выше 175°С - в итаконовую к-ту. При окислении с помощью КMnО4 или Н2О2 образует 3-кетоглутаровую к-ту. Л. к. - важный продукт обмена в-в в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых к-т и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать Л. к.; так, плоды цитрусовых содержат 6-8% Л. к., листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости нек-рых бактерий - до 10%. Осн. пром. способ получения Л. к. - сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. сырья или взаимод. кетена с ангидридом щавелевоуксусной к-ты:
580_600-22.jpg
Обнаружение Л. к. основано на образовании флуоресцирующих соед. при сплавлении, напр., с мочевиной или резорцином. Методы количеств. определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, напр., гравиметрически. Л. к. и ее соли широко используют в пищ. пром-сти как вкусовые в-ва, в качестве компонентов буферных р-ров, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтич. пром-сти как компоненты мн. лек. ср-в (лимоннокислый Na - антикоагулянт); Л. к. используется для снятия ржавчины и окалины с металлич. пов-стей, при электротравлении меди, в таннирующих р-рах в ситцепечатании, при произ-ве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной к-ты - пластификаторы, триаллиловый эфир - мономер. Мировое произ-во Л. к. 250000т (1974), 65% используется в пищевой и 15% - в фармацевтич. пром-сти.
===
Исп. литература для статьи «ЛИМОННАЯ КИСЛОТА»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N.Y., 1979, p. 150-79.
Д. В. Иоффе.

Страница «ЛИМОННАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков