ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОСПИРТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОСПИРТЫ (аминоалкоголи, алканоламины, гидроксиамины), алифатич. соед., содержащие амино- и оксигруппы. По взаимному расположению этих групп в молекуле различают 1,1-А. (напр., H2NCH2OH), 1,2-А. (напр., H2NCH2CH2OH) и т.п. Аналогично аминам, в зависимости от степени замещения атомов Н в аминогруппе, А. делят на первичные, вторичные и третичные. Наиб. изучены и практически важны 1,2-А., к-рым и посвящена данная статья. См. также, напр., Этаноламины, Изопропаноламины. А. - слабые основания. С увеличением числа групп ОН т-ра кипения повышается, а рКа понижается. А. вступают в р-ции, характерные для аминов и спиртов. Однако из-за взаимного влияния амино- и гидроксигрупп они труднее дегидратируются, этерифицируются или N-алкилируются спиртами, чем соответствующие амины и спирты. Аминогруппа первичных и вторичных А. реагирует легче. Так, разб. минеральные и сильные карбоновые к-ты образуют с А. кристаллич. аммониевые соли, напр.:
1027-7.jpg

СО2 и H2S в водном р-ре при комнатной т-ре дают непрочные соли, распадающиеся при нагр. на исходные компоненты, напр.:
1027-8.jpg

При взаимод. с СО2 в безводной среде А. превращаются в замещенные карбаминовые к-ты, разлагающиеся в воде на карбонаты и затем на исходные компоненты:
1027-9.jpg

Первичные и вторичные А. реагируют с COS и CS2 в водном р-ре на холоду:
1027-10.jpg

Высшие жирные к-ты образуют с А. при умеренных т-рах нейтральные соли (мыла), дегидратирующиеся при 140-160°С в алканоламиды.

С альдегидами и кетонами А. образуют основания Шиффа HOCH(R)CH2N=CHR', с формальдегидом-метилольные производные HOCH(R)CH2N(R)CH2OH. При каталитич. гидрировании смесей первичных А. с формальдегидом получаются N, N-диметилалканоламины HOCH(R)CH2N(CH3)2. По группе ОН А. реагируют с сильными к-тами с образованием сложных эфиров. Так, нагреванием с конц. H2SO4 этаноламин превращается в 2-аминоэтилсерную к-ту H2NCH2CH2OSO3H, к-рая под действием щелочи образует этиленимин. Последовательное действие на диэтаноламин конц. H2SO4 и щелочи приводит к морфолину. Хлористый тионил SOC12 замещает гидрок-сигруппы в А. на хлор. Аммонолиз и аминирование А. приводят к ди- и полиаминам, напр.:
1027-11.jpg

В более жестких условиях этанол- и диэтаноламин с NH3 образуют пиперазин, изопропаноламин-2,5-диметилпиперазин, напр.:
1027-12.jpg

Периодаты в кислой среде окисляют А. в формальдегид и NH3, KMnO4 в щелочной среде (200-300°С)- в К-соль соответствующей аминокислоты:
1027-13.jpg

А. восстанавливают антрахинон в дигидроксиантрацен, ацетон - в изопропанол, а ионы Рb2+ , Ag , Hg+ - в металлы. С ионами Cu2+ , Cr3 + , Fe3+ и др. А. образуют хелаты.

В пром-сти А. получают:

1. Аммонолизом или аминированием эпоксисоединений соотв. NH3 или аминами, напр.:
1027-14.jpg

Соотношение моно-, ди- и триалканоламинов в образующейся смеси зависит от кол-ва NH3. При использовании первичных и вторичных аминов получают N-замещенные А.

2. Восстановлением 1,2-нитроспиртов, синтезируемых альдольной конденсацией из низших нитропарафинов и формальдегида, напр.:
1027-15.jpg

А. используют как поглотители при очистке газов, как сшивающие агенты в произ-ве полиуретанов, ускорители вулканизации. Соли серной и фосфорной к-т с А. - ингибиторы коррозии, ср-ва, облегчающие размол цемента и улучшающие его кач-во. Мыла с высшими жирными к-тами (С12, С10—С16, С18 и др.)-эмульгаторы в текстильной, косметич. и мед. пром-сти. Получаемые из А. N-(2-гидроксиэтил)амиды - детергенты и стабилизаторы пен, компоненты мыл, моющих порошков, шампуней и лосьонов. Комплексы А. с ионами металлов применяют в гальванотехнике для бесцианидного покрытия медью и цинком, что улучшает адгезию к пов-сти и придает покрытиям блеск и устойчивость к коррозии.

А. малотоксичны. Пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; при длит, контакте с кожей могут вызвать дерматит.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОСПИРТЫ»:
Очистка технологических газов, под ред. Т. А. Семеновой и И. Л. Лейтеса, 2 изд., М., 1977: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова. т. 2, Л., 1978, с. 294-95; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y.-[a.o]. 1978, p. 944-67. Д. 3. laee.ibCKtni.

Страница «АМИНОСПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков