ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АМИНОФЕНОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины), мол. м. 109,14; бесцв. кристаллы (см. табл.). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.
1027-18.jpg

А. амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-А. образуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-А.-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота, из n-А.-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- и n-А. в кислой среде окисляются HNO2 до хинонов, диазотируют не А., а их гидрохлориды добавлением к их р-рам NaNO2 в отсутствие дополнительного кол-ва к-ты и в присут. эквивалентного кол-ва ZnCl2 или небольшого кол-ва CuSO4 или др. соли Сu.

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ
Показатель
о-А.
м-А.
n-А.
Т. пл., °С ......
174
123
189,5-190
Т. возг., °С/мм рт. ст. . .
153/11
164*/11
110/0,3
d425
1,328
-
-
рКа
9,7
-
8,16
Р-римость, % в воде
1,7 (0°С)
2,6 (20 'С)
1,1 (0°С)
в этаноле
4,4 (0°С)
-
4,5 (20°С)
Т. самовосил., °С
390
-
500**

* Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3.

А. легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридами кислот. о-А., склонный к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условиях превращается в замещенные бензоксазола, напр.:
1027-19.jpg

При взаимод. о-А. с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенные феноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (ф-ла I). n-А.-сильный восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.
1027-20.jpg

В промышленности м-А. получают из натриевой соли метаниловой кислоты:
1027-21.jpg

или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным р-ром NH3 (кат. - NH4Cl). n-А. синтезируют из 4-хлорнитробензола:
1027-22.jpg

n-А. получают также электролитич. восстановлением нитробензола в р-ре H2SO4. о-А. синтезируют омылением 2-нитрохлорбензола р-ром NaOH с послед. восстановлением о-нитрофенола водородом (кат.-Ni/Cr; 0,6 МПа, 75°С; в этаноле).

Применяют А. в произ-ве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-А. и его производные, напр. метол, глицин, амидол, а также о-А.,-проявители в фотографии, n- и о-А.-промежут. продукты для крашения меха в коричневый цвет. N-Метильное производное -о-А.- краситель для волос (коричневый цвет), м -А.- промежут. продукт в произ-ве n-аминосалициловой к-ты.

А. раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД50 0,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-А. 5 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОФЕНОЛЫ»:
Эфрос Л.С, Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л, 1980; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2. N.Y.-Га.о.], 1978, p. 422-39. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков