ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН ЭКЕНСТЕЙНА РЕАКЦИЯ, изомеризация сахаров, включающая эпимеризацию альдоз и кетоз, а также взаимные превращ. последних:
601_621-4.jpg
Протекает под действием разбавленных р-ров щелочей, слабых орг. оснований (пиридин, хинолин), анионитов, нек-рых ферментов, в ряде случаев под действием к-т, напр. винной, уксусной, лимонной, разбавленной H2SO4 и др. Так, из D-глюкозы в 0,035%-ном р-ре NaOH при 35 °С за 100 ч образуется смесь, содержащая 57% исходной D-глюкозы, 28% D-фруктозы и 3% D-маннозы. Р-ции эпимеризации протекают одновременно, но с разл. скоростями; обычно самая быстрая - эпимеризация кетоз. Hаиб. медленная р-ция - превращ. альдоз в кетозы. Основания - более эффективные катализаторы данных превращ., чем к-ты, причем действие гидроксидов Ва и Са более эффективно, чем гидроксидов Na или К, а Са(ОН)2 оказывает более сильное каталитич. влияние, чем Ва(ОН)2. Предполагается, что Л. - Э.р. протекает через стадию образования енола (ф-ла I). Побочные процессы - дегидратация исходных соед. с образованием 3-дезоксикетоз и сахариновых к-т, деструкция Сахаров по типу ретроальдольного распада, образование продуктов альдольной конденсации и др. Л.-Э.р. используют для получения кетоз нагреванием альдоз в пиридине (выходы 10-50%), напр. D-тагатозы из D-галактозы и D-псикозы из D-аллозы, а также для получения нек-рых альдоз из их более доступных эпимеров, напр. N-ацетил-D-маннозамина из N-ацетил-D-глюкозамина. Л.-Э.р. имеет большое значение в обмене углеводов в организме. Так, под действием фермента мышц - триозофосфатизомеразы происходит изомеризация 3-фосфоглицеринового альдегида в 1-фосфат дигидроксиацетона, под действием фосфогексоизомеразы - превращ. глюкозо-6-фосфата во фруктозо-6-фосфат и т. п. Р-ция открыта К. А. Лобри де Брюйном и В. А. ван Экенстейном в 1895.
===
Исп. литература для статьи «ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН»:
Химия углеводов. М., 1967; Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов. Моносахариды, М., 1977, с. 160 61; Speck J. С, в кн.: Advances in carbohydrate chemistry, v. 13, N. Y., 1958. p. 63-103. Н. Э. Нифантьев.

Страница «ЛОБРИ ДЕ БРЮЙНА-ВАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков