ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ (Лоссена перегруппировка, Лоссена расщепление), превращение гидроксамовых к-т или их ацильных производных в изоцианаты при нагр. в присут. дегидратирующих агентов или без них:
601_621-5.jpg
В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р2О5, SOCl2, (CH3CO)2O, полифосфорную к-ту и др. В случае ацильных производных р-цию проводят в присут. оснований. Выходы изоцианатов или продуктов их дальнейших превращ. (напр., аминов в случае гидролиза) 60-80%. Наличие электронодонорных заместителей в радикале R ускоряет Л. р., присутствие этих же заместителей в R' оказывает противоположное действие. В случае оптически активных соед. стереохим. конфигурация сохраняется. Особенно легко Л. р. подвергаются О-сульфонилированные и О-фосфорилированные гидроксамовые к-ты. Л. р. по механизму близка к др. анионотропным перегруппировкам (Гофмана, Бекмана, Курциуса, Шмидта); разрыв связи N-О сопровождается синхронной миграцией радикала R. "Амидная модификация" Л. р. - получение аминов (выходы до 80%) нагреванием гидроксамовых к-т, напр.:
601_621-6.jpg
Л.р. - препаративный способ синтеза аминов, уретанов, диизоцианатов, мочевин и др. Л. р. функционально замещенных гидроксамовых к-т получают, в частности, чувствительные к к-там полипептиды (напр., политриптофан), а также представляющие биохим. интерес гетероциклич. системы, содержащие кольцо N-гидроксиурацила. Р-ция открыта В. Лоссеном в 1872.
===
Исп. литература для статьи «ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4. М., 1983. с. 507-08; Bauer L., Ехnеr О., "Angew. Chem.", 1974, v. 13, №6, p. 376-82; Harger M. J. P., "J. Chem. Soc, Perkin Trans.", I, 1983, № II, p. 2699-2704. К. В. Вацуро.

Страница «ЛОССЕНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков