ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЛУТИДИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЛУТИДИНЫ (диметилпиридины), мол. м. 107,15; бесцв. жидкости (см. табл.) с запахом пиридина; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. Образуют соли с сильными к-тами, четвертичные производные - с алкилгалогенидами, комплексы - с к-тами Льюиса.
601_621-7.jpg
Восстанавливаются водородом в присут. катализаторов или под действием Na в спирте до диметилпиперидинов (лупетидинов). Сильными окислителями превращаются сначала в метилпиридинмонокарбоновые к-ты, затем в пиридиндикарбоновые к-ты; при действии SeO2 и в условиях контролируемого парофазного окисления превращ. в альдегиды. Более глубокое окисление идет с разрывом пиридинового кольца и образованием солей щавелевой и уксусной к-т. Л. (кроме 3,5-Л.) реагируют с альдегидами, нитрозосоединениями и др. реагентами. С сильными основаниями (NaNH2 в жидком NH3 при 40 °С; C6H5Li в эфире при 36 °С; C6H5MgBr в ТГФ при 120 оС) образуют по метильным группам С-металлопроизводные, к-рые легко взаимод. с электрофилами (алкилгалогенидами, карбонильными соед., СО2 и др.). В условиях радикального бромирования N-бромсукцинимидом превращ. в бромметильные производные.
601_621-8.jpg
Л. выделяют из кам.-уг. смолы или горючих сланцев в смеси с пиридиновыми основаниями с послед. ректификацией смеси; при этом образуются b-пиколиновая (т. кип. 136-146 °С, содержит 2,6-Л.) и лутидиновая (т. кип. 157-159°С, содержит гл. обр. 2,5- и 2,4-Л.) фракции. Чистые Л. выделяют обычно в виде комплексов с мочевиной (2,6-Л.) или гидрохлоридов. Л. образуются при разложении в жестких условиях нек-рых алкалоидов (протовератрина, нанодина и др.), пиролизе прир. продуктов (древесины, хлопка и т.п.). Синтезируют Л. взаимод. NH3 с альдегидами, кетонами (р-ция Чичибабина), ацетиленами, а 2,6-Л. - также из NH3, ацетоуксусного эфира и СН2О (р-ция Ганча). 2,6-Л . - сырье в произ-ве лек. препаратов (напр., пармидина, димеколина), акцептор к-т в процессах дегидрогалогенирования и при получении ортоэфиров (где он эффективнее AgCO3).
===
Исп. литература для статьи «ЛУТИДИНЫ»:
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 2, М., 1970; Русьянова Н. Д., Коган Б. Е., Косарева М. А., "Химия гетероцикл. соединений", 1976, № 12, с. 1587-1600; Яхонтов Л. Н., Карпман Я. С, там же, 1981, № 4, с. 435-47; Pyridines and its derivatives, ed. by E. KlingsberR, pt I, N. Y.- L, 1960. Л. Н. Яхонтов.

Страница «ЛУТИДИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков