ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КРАСИТЕЛИ, содержат в молекуле макрогетероцикл гл. обр. из 16 или 14 атомов (скелеты цикла представлены ф-лами соотв. I и II).
622_640-22.jpg
Макроцикл построен из четырех одинаковых или разных (соотв. симметричные и несимметричные М.к.) гетероароматич. или ароматич. остатков, связанных мостиками из атомов С или N. Большинство М.к. способно образовывать прочные комплексы с атомами Сu, Ni, Fe, Mg и др. металлов. Цвет - от глубокого синего и зеленого до желтого в зависимости от числа p-электронов в сопряженной системе макроцикла или отсутствия сопряжения, характера заместителей и металла-комплексообразователя. Важнейшие М.к. - фталоцианиновые красители (симметричные М.к.), содержащие октаазациклогексадекановое кольцо (ф-ла I; X = Y = N). Структурные аналоги фталоциа-нинов - порфирины, имеющие тетраазациклогексадекановое кольцо (X = С, Y = N). Несимметричные М.к. получают ступенчатым синтезом нециклич. фрагментов с послед. их циклизацией; пример -синтез оранжевого красителя ф-лы III взаимод. фталодинитрила с 2,6-диаминопиридином в спирте в присут. алкоголята с послед. обработкой 2,5-диамино-3,4-тиадиазолом:
622_640-23.jpg
М.к., содержащие гексаазациклотетрадекановое кольцо (ф-ла II), получают циклизацией о-амино-о'-галогеназосоединений или смеси о,о'-диамино- и о,о'-дигалогеназосоединений в присут. солей металлов. Напр., М.к. темно-зеленого цвета ф-лы V синтезируют кипячением азокрасителя IV с (CH3COO)2Ni.2О в ДМФА в присут. К2СО3:
622_640-24.jpg
М. к. - пигменты для крашения пластмасс и в полиграфии, дисперсные красители для синтетич. волокон.
===
Исп. литература для статьи «МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ»:
Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Страница «МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков