ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МАКРОЛИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МАКРОЛИДЫ, лактоны с числом атомов в цикле более 8; могут содержать разл. заместители, в т.ч. функц. группы, а также одну или неск. связей С=С. Известны М. с двумя или более лактонными группами. М. - обычно твердые в-ва; хорошо раств. в орг. р-рителях и р-рах к-т, плохо - в воде. По хим. св-вам близки к низшим лактонам, но обладают меньшей реакц. способностью, напр. не подвергаются щелочному гидролизу.
622_640-25.jpg
Многие М. продуцируются штаммами бактерий, в осн. актиномицетами и стрептомицетами. Из таких М. наиб. распространены эритромицин, олеандомицин, розамицин и тетранактин (ф-лы, соотв., I-IV), продуцируемые штаммами Streptomyces erythreus, Streptomyces antibioticus и родственными им организмами. Штаммами Streptomyces noursei, Actinomices levoris Krass, Actinomyces nodosus и др. продуцируются полиеновые М., такие, как нистатин, леворин, амфотерицин В (ф-ла V) и др. Большинство М., продуцируемых бактериями, представляют собой макролидные или полиеновые антибиотики.
622_640-26.jpg
Из культуральных фильтратов такие М. выделяют экстракцией орг. р-рителями и очищают хроматографич. методами. Известны также М., продуцируемые бактериями, а затем трансформированные хим. или биохим. путем, напр. триацетилолеандомицин и нек-рые модифицир. эритромицины. Хим. путем обычно синтезируют незамещенные М. Их получают лактонизацией w-галогенокислот или разл. эфиров гидроксикислот, напр.:
622_640-27.jpg
Хим. синтез М., подобных тем, какие продуцируют бактерии, очень сложен. Он включает получение гидроксикислоты, имеющей определенные заместители, и ее послед. лактонизацию. Последнюю обычно проводят в р-рах орг. р-рителей с концентрацией к-ты, не превышающей 10-3 М, что позволяет избежать образования линейных и циклич. олигомеров. Таким путем синтезированы тилозин (ф-ла VI) и нек-рые производные эритромицина. Макролидные антибиотики подавляют рост грамположит. пенициллин-резистентных стафилококков и микоплазм, грамотрицат. кокков, спирохет, больших вирусов и простейших. Их бактериостатич. активность обусловлена ингибированием белкового синтеза в бактериях. Полиеновые антибиотики обладают в осн. антифунгицидной активностью и для бактерий не активны. Токсичность М. мала; ЛД50 1-3 г/кг (мыши, внутримышечно). М. - душистое начало растит. мускусов. Мн. макролидные антибиотики - противомикробные и противогрибковые ср-ва, пищ. консерванты; тилозин - противомикробная добавка к кормам животных.
===
Исп. литература для статьи «МАКРОЛИДЫ»:
Бергельсон Л. Д., Шемякин М. М., Хохлов А. С., в кн.: Химия антибиотиков, 3 изд., т. 1, М., 1961; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Vazques D., в кн.: Antibiotics, v. 3, N.Y., 1975, р: 459-79; Back Th. G., "Tetrahedron", 1977, v. 33, № 23, p. 3041-59; Berdy J., Handbook of antibiotic compounds, v. 2, Boca Raton (Fla), 1980.
H. Г. Лукьяненко. Д. В. Яшунский.

Страница «МАКРОЛИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков