ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов из карбоновых к-т разложением их арилсульфонилгидразидов:
622_640-46.jpg
Разложение арилсульфонилгидразидов проводят в этиленгликоле при 150-165°С в течение неск. мин в присут. 4-6 эквивалентов К2СО3 или Na2CO3. Выделяют альдегиды экстракцией р-рителем или перегонкой с паром. Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. Р-ция протекает через образование промежут. продукта RCON=NH, послед. разложение к-рого приводит к альдегидам. Побочные процессы - р-ция Канниццаро, а также образование 1,2-диацилгидразинов:
622_640-47.jpg
Р-ция открыта Дж. Мак-Фадьеном и Т. Стивенсом в 1936.
===
Исп. литература для статьи «МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ»:
Мозеттиг Э., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Sprecher М., Feldkimel М., Wilchck М., "J. Org. Chem.", 1961. v. 26, p. 3664-66. Н. Э. Нифанатьев.

Страница «МАК-ФАДЬЕНА-СТИВЕНСА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков