ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ, цис- и транс-этилен-1,2-дикарбоновые к-ты, ф-лы I и II соотв., мол. м. 116,07; бесцв. кристаллы. Физ. св-ва представлены в табл.
622_640-50.jpg
На свету, при нагр. выше 200 °С или при действии хим. агентов малеиновая к-та изомеризуется в фумаровую к-ту; DH изомеризации 22,84 кДж/моль.

СВОЙСТВА МАЛЕИНОВОЙ И ФУМАРОВОЙ КИСЛОТ

Показатель

Малеиновая к-та

Фумаровая к-та

Т. пл., °С

139-40

296,4

Т. кип., °С/мм рт.ст.

-

165/1,7**

d420

1,590

1,635

DH0обр, кДж/моль

- 790,57

-811,03

DH0сгор, кДж/моль

- 1357,96

- 1334,74

DH0гидр, кДж/моль

- 153,18

- 130,33

К1 (вода, 25 °С)

1,14.10-2

1.10-3

К2

5,9.10-7

4,2.10-5

Р-римостъ (г в 100 г р-рителя при 25 °С)

вода

44,1

0,70

диэтиловый эфир

7,57

0,74

ацетон

26,3*

1,69

этанол

53,50*

-

* При 29,7 oС. ** Возгоняется.

М. и ф. к. легко восстанавливаются до янтарной к-ты, окисление пероксидами приводит соотв. к рацемич. винной к-те или мезовинной к-те, при озонировании образуется озонид, к-рый разлагается до глиоксиловой и щавелевой к-т. При присоединении по двойной связи воды, НСlO и галогенов образуются соотв. яблочная, хлоряблочная и дигалогенянтарная к-ты; при этом р-ции с малеиновой к-той приводят к рацемич. формам, а с фумаровой - к мезо-формам. Аммиак и первичные амины реагируют сначала по карбоксильной группе, а при более высокой т-ре по двойной связи, напр.:
622_640-51.jpg
При взаимод. со спиртами образуют моно- и диэфиры. Вступают в диеновый синтез в качестве диенофилов, с ненасыщ. соед. при УФ облучении в присут. фотосенсибилизаторов образуют производные циклобутана; при электролизе щелочных солей - ацетилен. Малеиновая к-та при нагр. выше 130°С или в присут. Р2О5, ацетилхлорида и др. дегидратируется в малеиновый ангидрид; при нагр. в присут. хинолина, Сu2О и др. декарбоксилируется до акриловой к-ты; при электрохим. фторировании образует перфторянтарную к-ту. При нагр. фумаровой к-ты с РСl5 или SOCl2 образуется фумароилхлорид. Эфиры малеиновой и фумаровой к-т наз. соотв. малеинатами и фумаратами. Гомополимеризация и сополимеризация фумаратов протекает легче, чем малеинатов. В пром-сти малеиновую к-ту получают наряду с малеиновым ангидридом при парофазном каталитич. окислении бензола, а также окислением кретонового альдегида. В ограниченных кол-вах - при произ-ве фталевого ангидрида окислением нафталина. Фумаровая к-та содержится во мн. растениях (напр., в исландском мху) и грибах; образуется при брожении углеводов в присут. Aspergillus fumaricus. В пром-сти получают изомеризацией малеиновой к-ты действием НСl, соед. Вr и др. Малеиновая к-та применяется в произ-ве винной и яблочной к-т, ПАВ, полимерных материалов, алкидных смол. Фумаровая к-та применяется для получения полиэфирных смол вместо фталевого ангидрида, синтетич. высыхающих масел, пластификаторов, как заменитель лимонной и винной к-т в пищ. пром-сти. Для малеиновой к-ты т. всп. 124°С, ниж. КПВ для пыли 274 г/м3, ПДК 0,2 мг/м3 (в населенных пунктах), 1,0 мг/м3 (в производств. помещениях).
===
Исп. литература для статьи «МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ»:
Молдавский Б. Л., Кернос Ю. Д., Малеиновый ангидрид и малсиновая кислота. Л., 1976; Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1980.
Л. А. Яновская.

Страница «МАЛЕИНОВАЯ И ФУМАРОВАЯ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков