ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


МАЛОНОВЫЙ ЭФИР (диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С2Н5ОСОСН2СООС2Н5, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d420 1,0553; nD20 1,41428; m 7,5.10-30 Кл.м; рКа 13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН2-группы М.э. легко образует металлич. производные, применяемые во мн. р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных М.э. получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:
622_640-55.jpg
При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:
622_640-56.jpg
К соед. с активированной двойной связью М.э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.
622_640-57.jpg
В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:
622_640-58.jpg
М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти.
===
Исп. литература для статьи «МАЛОНОВЫЙ ЭФИР»:
Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810.
P. Я. Попова.

Страница «МАЛОНОВЫЙ ЭФИР» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков